5,8-bis(benzyloxy)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-9-(4-methylphenyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole | 144630-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,8-bis(benzyloxy)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-9-(4-methylphenyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole
• CAS: 144630-72-8
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₃
• 分子量: 503.641
• InChiKey: UNSYSJWWJXXTFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-bis(benzyloxy)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-9-(4-methylphenyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 作用下， 生成 2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-9-(4-methylphenyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基-2-（二苯基膦基）吡咯烷酮合成丝氨酸

  摘要：

  以2-（二苯基膦基）吡咯烷（2）和2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌（3）为起始原料，开发了一条构造线粒体骨架的新途径。2至3的区域选择性氧化加成得到5-取代的吡咯烷基苯并醌4。通过还原保护醌功能，然后与苄基溴进行原位反应，得到双苄基化产物5。使用最近开发的吡咯并[1,2-a]吲哚的途径，将5转化为受保护的丝裂酮8。脱苄基反应和随后的8氧化反应产生了米托涅1个，产量高。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110904
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 在 sodium dithionite 、 氧气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5,8-bis(benzyloxy)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-9-(4-methylphenyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基-2-（二苯基膦基）吡咯烷酮合成丝氨酸

  摘要：

  以2-（二苯基膦基）吡咯烷（2）和2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌（3）为起始原料，开发了一条构造线粒体骨架的新途径。2至3的区域选择性氧化加成得到5-取代的吡咯烷基苯并醌4。通过还原保护醌功能，然后与苄基溴进行原位反应，得到双苄基化产物5。使用最近开发的吡咯并[1,2-a]吲哚的途径，将5转化为受保护的丝裂酮8。脱苄基反应和随后的8氧化反应产生了米托涅1个，产量高。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110904