(3S,9E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol | 1366000-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,9E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
• 英文别名: (S,E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 1366000-45-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: BOUBBPHZUPRWIO-DXRVJIQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-十一烯醇 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.02h， 生成 (3S,9E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C18聚乙炔的对映选择性合成和抗真菌活性。

  摘要：

  真菌病原体会导致严重的农作物疾病，并降低农作物的产量和质量。聚乙炔醇是植物的次生代谢产物，对各种病原真菌具有生物活性。但是，它们很难合成。在本研究中，建立了一种高效且高对映选择性的方法（> 98％ee），并采用该方法实现了天然C18聚乙炔（S，E）-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-的合成3-醇1，（3R，10R，E）-十八烷基-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇2及其类似物。对标题化合物进行结构表征并对其杀真菌活性进行生物学评估。这些化合物对8种病原真菌具有很高的功效，这些物种例如炭疽菌，双极双孢菌，镰刀镰刀菌和假镰刀菌，其最大有效浓度的一半为8至425μg/ mL，与杀真菌剂甲基硫氰酸酯（3-408μg/ mL）相似。这些化合物是潜在的天然杀真菌剂和杀真菌剂的潜在候选者，可用于进一步改善结构和性能。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07967

文献信息

• 一种高活性手性炔醇(S,E)-1,9-二烯-4,6-二炔-3-十八醇的合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN108440242A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种高活性手性炔醇(S,E)‑1,9‑二烯‑4,6‑二炔‑3‑十八醇的合成方法，本发明提出的合成方法，以溴辛烷为起始原料，按合理比例进行反应，合成所需炔醇，再经过还原，溴代，偶联反应，脱硅以及与手性分子的对接实现了活性分子(S,E)‑1,9‑二烯‑4,6‑二炔‑3‑十八醇的高效合成。该方法反应过程中的产率高，合成路线简单，原料简单易得，合成成本低，反应条件温和，分离纯化操作简单，可直接获得纯度高的目标化合物；手性中心在最后一步引入，避免了该物质在反应中发生消旋化现象的可能性；除此之外，合成的活性分子(S,E)‑1,9‑二烯‑4,6‑二炔‑3‑十八醇具有广阔的应用前景。