(3S,9E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol | 1366000-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,9E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
• 英文别名: (S,E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 1366000-45-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: BOUBBPHZUPRWIO-DXRVJIQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-十一烯醇 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.02h， 生成 (3S,9E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C18聚乙炔的对映选择性合成和抗真菌活性。

  摘要：

  真菌病原体会导致严重的农作物疾病，并降低农作物的产量和质量。聚乙炔醇是植物的次生代谢产物，对各种病原真菌具有生物活性。但是，它们很难合成。在本研究中，建立了一种高效且高对映选择性的方法（> 98％ee），并采用该方法实现了天然C18聚乙炔（S，E）-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-的合成3-醇1，（3R，10R，E）-十八烷基-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇2及其类似物。对标题化合物进行结构表征并对其杀真菌活性进行生物学评估。这些化合物对8种病原真菌具有很高的功效，这些物种例如炭疽菌，双极双孢菌，镰刀镰刀菌和假镰刀菌，其最大有效浓度的一半为8至425μg/ mL，与杀真菌剂甲基硫氰酸酯（3-408μg/ mL）相似。这些化合物是潜在的天然杀真菌剂和杀真菌剂的潜在候选者，可用于进一步改善结构和性能。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07967

文献信息

• 一种高活性手性炔醇(S,E)-1,9-二烯-4,6-二炔-3-十八醇的合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN108440242A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种高活性手性炔醇(S,E)‑1,9‑二烯‑4,6‑二炔‑3‑十八醇的合成方法，本发明提出的合成方法，以溴辛烷为起始原料，按合理比例进行反应，合成所需炔醇，再经过还原，溴代，偶联反应，脱硅以及与手性分子的对接实现了活性分子(S,E)‑1,9‑二烯‑4,6‑二炔‑3‑十八醇的高效合成。该方法反应过程中的产率高，合成路线简单，原料简单易得，合成成本低，反应条件温和，分离纯化操作简单，可直接获得纯度高的目标化合物；手性中心在最后一步引入，避免了该物质在反应中发生消旋化现象的可能性；除此之外，合成的活性分子(S,E)‑1,9‑二烯‑4,6‑二炔‑3‑十八醇具有广阔的应用前景。
• Enantioselective Synthesis and Antifungal Activity of C18 Polyacetylenes
  作者：Jia Liu、Shichao Lu、Jiayang Feng、Changkai Li、Wenliang Wang、Yiming Pei、Shengli Ding、Meng Zhang、Honglian Li、Risong Na、Qing X. Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07967

  日期：2020.2.19

  diseases and decrease crop yields and quality. Polyacetylene alcohols are plant secondary metabolites and bioactive against various pathogenic fungi. They are, however, difficult to synthesize. In the present study, an efficient and highly enantioselective method (>98% ee) was established and employed to achieve the synthesis of the natural C18 polyacetylenes (S,E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol 1, (3R

  真菌病原体会导致严重的农作物疾病，并降低农作物的产量和质量。聚乙炔醇是植物的次生代谢产物，对各种病原真菌具有生物活性。但是，它们很难合成。在本研究中，建立了一种高效且高对映选择性的方法（> 98％ee），并采用该方法实现了天然C18聚乙炔（S，E）-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-的合成3-醇1，（3R，10R，E）-十八烷基-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇2及其类似物。对标题化合物进行结构表征并对其杀真菌活性进行生物学评估。这些化合物对8种病原真菌具有很高的功效，这些物种例如炭疽菌，双极双孢菌，镰刀镰刀菌和假镰刀菌，其最大有效浓度的一半为8至425μg/ mL，与杀真菌剂甲基硫氰酸酯（3-408μg/ mL）相似。这些化合物是潜在的天然杀真菌剂和杀真菌剂的潜在候选者，可用于进一步改善结构和性能。