(2R,3S)-3-((E)-(2R,7S)-9-Benzyloxy-2,6,7-trimethyl-4-methylene-non-5-enyl)-oxirane-2-carbaldehyde | 219654-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-((E)-(2R,7S)-9-Benzyloxy-2,6,7-trimethyl-4-methylene-non-5-enyl)-oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 219654-07-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: YJIMUAHTBNXBPT-BOSUMKLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-((E)-(2R,7S)-9-Benzyloxy-2,6,7-trimethyl-4-methylene-non-5-enyl)-oxirane-2-carbaldehyde 、 [(4E)-5-carbethoxy-4-hexenyl]triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,6Z)-7-[(2S,3S)-3-((E)-(2R,7S)-9-Benzyloxy-2,6,7-trimethyl-4-methylene-non-5-enyl)-oxiranyl]-2-methyl-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester 、 (2E,6E)-7-[(2S,3S)-3-((E)-(2R,7S)-9-Benzyloxy-2,6,7-trimethyl-4-methylene-non-5-enyl)-oxiranyl]-2-methyl-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02009-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,8S)-10-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7,8-trimethyl-dec-6-en-5-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2R,3S)-3-((E)-(2R,7S)-9-Benzyloxy-2,6,7-trimethyl-4-methylene-non-5-enyl)-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02009-7