4-benzoyl-8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ^6αΔ^10β-didehydroindolo<3,4-gh>quinoline | 1027020-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ^6αΔ^10β-didehydroindolo<3,4-gh>quinoline
• 英文别名: Ethyl 11-benzoyl-3-methyl-3,11-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2(7),12,14-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 1027020-87-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: WAWNYILOYOVRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ^6αΔ^10β-didehydroindolo<3,4-gh>quinoline 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ⁵,Δ^10β-didehydro-4H-indolo<3,4-gh>quinoline
  参考文献：
  名称：

  D环转位的麦角生物碱骨架中带有氮原子的化合物的合成与分析

  摘要：

  在α，α-双（二溴甲基）乙酸乙酯，三乙胺和甲胺的存在下，烯胺2的烷基化胺化反应导致了氮杂转位麦角灵3的构建。依次还原，水解，再酯化和3的吲哚化，生成6的三个非对映异构体。根据核磁共振和红外光谱分析，将这三种非对映异构体的结构指定为（α-顺式）syn，（β-顺式）anti和（α- trans）syn。用氢化铝锂将异构体（β-顺式）抗氧化剂还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320435
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-(溴甲基)丙酸乙酯 、 Phenyl-(5-pyrrolidin-1-yl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl)-methanone 、 甲胺 在 三乙胺 作用下， 生成 4-benzoyl-8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ^6αΔ^10β-didehydroindolo<3,4-gh>quinoline
  参考文献：
  名称：

  D环转位的麦角生物碱骨架中带有氮原子的化合物的合成与分析

  摘要：

  在α，α-双（二溴甲基）乙酸乙酯，三乙胺和甲胺的存在下，烯胺2的烷基化胺化反应导致了氮杂转位麦角灵3的构建。依次还原，水解，再酯化和3的吲哚化，生成6的三个非对映异构体。根据核磁共振和红外光谱分析，将这三种非对映异构体的结构指定为（α-顺式）syn，（β-顺式）anti和（α- trans）syn。用氢化铝锂将异构体（β-顺式）抗氧化剂还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320435

文献信息

• Synthesis and analysis of compounds having the skeleton of ergot alkaloids with the nitrogen atom in the D-ring transposed
  作者：Ioannis K. Stamos、Elyse A. Kelly、Heinz G. Floss、John M. Cassady

  DOI：10.1002/jhet.5570320435

  日期：1995.7

  Alkylation-amination of the enamine 2 in the presence of ethyl α,α-bis(dibromomethyl)acetate, triethyl-amine, and methylamine lead to the construction of the aza-transposed ergoline 3. Sequential reduction, hydrolysis, reesterification, and indolization of 3, produced three diastereomers of 6. The structure of these three diastereomers was assigned on the basis of nmr and ir spectral analysis to be

  在α，α-双（二溴甲基）乙酸乙酯，三乙胺和甲胺的存在下，烯胺2的烷基化胺化反应导致了氮杂转位麦角灵3的构建。依次还原，水解，再酯化和3的吲哚化，生成6的三个非对映异构体。根据核磁共振和红外光谱分析，将这三种非对映异构体的结构指定为（α-顺式）syn，（β-顺式）anti和（α- trans）syn。用氢化铝锂将异构体（β-顺式）抗氧化剂还原为相应的醇。