4-benzoyl-8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ^6αΔ^10β-didehydroindolo<3,4-gh>quinoline | 1027020-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ^6αΔ^10β-didehydroindolo<3,4-gh>quinoline
• 英文别名: Ethyl 11-benzoyl-3-methyl-3,11-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2(7),12,14-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 1027020-87-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: WAWNYILOYOVRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ^6αΔ^10β-didehydroindolo<3,4-gh>quinoline 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ⁵,Δ^10β-didehydro-4H-indolo<3,4-gh>quinoline
  参考文献：
  名称：

  D环转位的麦角生物碱骨架中带有氮原子的化合物的合成与分析

  摘要：

  在α，α-双（二溴甲基）乙酸乙酯，三乙胺和甲胺的存在下，烯胺2的烷基化胺化反应导致了氮杂转位麦角灵3的构建。依次还原，水解，再酯化和3的吲哚化，生成6的三个非对映异构体。根据核磁共振和红外光谱分析，将这三种非对映异构体的结构指定为（α-顺式）syn，（β-顺式）anti和（α- trans）syn。用氢化铝锂将异构体（β-顺式）抗氧化剂还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320435
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-(溴甲基)丙酸乙酯 、 Phenyl-(5-pyrrolidin-1-yl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl)-methanone 、 甲胺 在 三乙胺 作用下， 生成 4-benzoyl-8-carbethoxy-10-methyl-4,5a,6,7,9,10a-dodecahydro-Δ^6αΔ^10β-didehydroindolo<3,4-gh>quinoline
  参考文献：
  名称：

  D环转位的麦角生物碱骨架中带有氮原子的化合物的合成与分析

  摘要：

  在α，α-双（二溴甲基）乙酸乙酯，三乙胺和甲胺的存在下，烯胺2的烷基化胺化反应导致了氮杂转位麦角灵3的构建。依次还原，水解，再酯化和3的吲哚化，生成6的三个非对映异构体。根据核磁共振和红外光谱分析，将这三种非对映异构体的结构指定为（α-顺式）syn，（β-顺式）anti和（α- trans）syn。用氢化铝锂将异构体（β-顺式）抗氧化剂还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320435