7-(tert-butoxycarbonylmethoxy)-4-(hydroxymethoxy)coumarin | 737830-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(tert-butoxycarbonylmethoxy)-4-(hydroxymethoxy)coumarin
• CAS: 737830-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: JNRJIEUHXIAFOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butoxycarbonylmethoxy)-4-(hydroxymethoxy)coumarin 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bacterial patterning controlled by light exposure

  摘要：

  在一个系统中对多种细菌菌株进行图案化，是通过使用单一的光活化抗生素实现的。

  DOI：

  10.1039/c4ob02483d
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-(tert-butoxycarbonylmethoxy)-4-(hydroxymethoxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Bacterial patterning controlled by light exposure

  摘要：

  在一个系统中对多种细菌菌株进行图案化，是通过使用单一的光活化抗生素实现的。

  DOI：

  10.1039/c4ob02483d

文献信息

• Synthesis of carbamate-type caged derivatives of a novel glutamate transporter blocker
  作者：Kiyo Takaoka、Yoshiro Tatsu、Noboru Yumoto、Terumi Nakajima、Keiko Shimamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.011

  日期：2004.7

  L-threa-beta-Benzyloxyaspartate (L-TBOA) and (2S,3S)-3-3-[4-(trifluoromethyl)benzoylamino]benzyloxy}aspartate (L-TFB-TBOA) are potent nontransportable blockers for glutamate transporters. We synthesized a carbamate-type coumarin derivative of L-TBOA 3a as a caged blocker and compared 3a with the corresponding ester-type analogs 1. The carbamate 3a was less sensitive to photolysis than the ester I but was more stable in the aqueous solution. The [6,7-bis(carboxymethoxy)-coumarin-4yl]methylcarbonyl (BCMCMC) group exhibited good results both in photoreactivity and stability. Therefore, we examined photolysis of N-BCMCMC-TBOA 3b and N-BCMCMC-TFB-TBOA 4, which immediately released blockers to show glutamate uptake inhibition. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.