1-[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]but-3-en-1-one | 1308249-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]but-3-en-1-one
• CAS: 1308249-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: VYFASDUOWBMTLU-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]but-3-en-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-1-[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法氧化/烯丙基化/氧化顺序，直接从伯醇制备β，γ-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了一种一锅法氧化/烯丙基化/氧化方法，用于将伯醇转化为β，γ-不饱和酮。该方法已经应用于多种醇，并且在某些情况下，已经进行异构化以产生相应的α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.033
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法氧化/烯丙基化/氧化顺序，直接从伯醇制备β，γ-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了一种一锅法氧化/烯丙基化/氧化方法，用于将伯醇转化为β，γ-不饱和酮。该方法已经应用于多种醇，并且在某些情况下，已经进行异构化以产生相应的α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.033

文献信息

• A one-pot oxidation/allylation/oxidation sequence for the preparation of β,γ-unsaturated ketones directly from primary alcohols
  作者：Catherine L. Moody、David S. Pugh、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.033

  日期：2011.5

  A one-pot oxidation/allylation/oxidation procedure has been developed for the conversion of primary alcohols into β,γ-unsaturated ketones. The methodology has been applied to a range of alcohols, and in some cases, isomerisation to produce the corresponding α,β-unsaturated ketones has been carried out.

  已经开发了一种一锅法氧化/烯丙基化/氧化方法，用于将伯醇转化为β，γ-不饱和酮。该方法已经应用于多种醇，并且在某些情况下，已经进行异构化以产生相应的α，β-不饱和酮。