3-(2-cyclopropylideneacetyl)-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one | 881922-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(2-cyclopropylideneacetyl)-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aR,8bS)-1-(2-cyclopropylideneacetyl)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 881922-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ODESMYNVEHWRRB-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyclopropylideneacetyl)-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one 、 环戊二烯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,8bS)-1-[(1R,2S,4S)-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3,1'-cyclopropane]-2-carbonyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  手性环亚丙基酰亚胺二亲烯的不对称Diels-Alder反应：宝石-二甲基-和螺环丙烷降冰片基羧酸的制备

  摘要：

  已经开发了用于宝石-二甲基和螺环丙基降冰片基羧酸的快速不对称合成的高效策略。关键的转变涉及高反应性的β，β-环丙基-α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮与环戊二烯的空前的不对称Diels-Alder反应，从而以高收率和高收率提供加合物。

  DOI：

  10.1021/jo052516c
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基磺酰氧基环丙基)乙酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-cyclopropylideneacetyl)-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性环亚丙基酰亚胺二亲烯的不对称Diels-Alder反应：宝石-二甲基-和螺环丙烷降冰片基羧酸的制备

  摘要：

  已经开发了用于宝石-二甲基和螺环丙基降冰片基羧酸的快速不对称合成的高效策略。关键的转变涉及高反应性的β，β-环丙基-α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮与环戊二烯的空前的不对称Diels-Alder反应，从而以高收率和高收率提供加合物。

  DOI：

  10.1021/jo052516c

文献信息

• Asymmetric Diels−Alder Reactions of Chiral Cyclopropylidene Imide Dienophiles:  Preparation of <i>gem</i>-Dimethyl- and Spirocyclopropane Norbornyl Carboxylic Acids
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Dalian Zhao、Guy R. Humphrey、Michel Journet、Arlene E. McKeown

  DOI：10.1021/jo052516c

  日期：2006.3.1

  A highly efficient strategy has been developed for the rapid asymmetric synthesis of gem-dimethyl and spirocyclopropyl norbornyl carboxylic acids. The key transformation involved the unprecedented asymmetric Diels−Alder reaction of highly reactive β,β-cyclopropyl-α,β-unstaturated N-acyloxazolidinones with cyclopentadiene affording the adducts in high yield and de.

  已经开发了用于宝石-二甲基和螺环丙基降冰片基羧酸的快速不对称合成的高效策略。关键的转变涉及高反应性的β，β-环丙基-α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮与环戊二烯的空前的不对称Diels-Alder反应，从而以高收率和高收率提供加合物。