1-[(2R,3R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-ethanone | 258348-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-3-yl]ethanone
• CAS: 258348-56-0
• 化学式: C₁₈H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 390.668
• InChiKey: WHZOHQQLDDIJMF-CBZIJGRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-ethanone 在 盐酸 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl yersinioside B
  参考文献：
  名称：

  甲基α-叶绿素的合成

  摘要：

  从两个单糖前体中描述了融合的石竹糖合成，一种新的C-4支链十二烷糖，从假单胞菌中分离出来。关键步骤是二碘mar促进的两个六碳片段的耦合：酰氯和环状酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02039-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-[(2R,3R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  甲基α-叶绿素的合成

  摘要：

  从两个单糖前体中描述了融合的石竹糖合成，一种新的C-4支链十二烷糖，从假单胞菌中分离出来。关键步骤是二碘mar促进的两个六碳片段的耦合：酰氯和环状酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02039-0

文献信息

• Synthesis of methyl α-caryophylloside
  作者：Jacques Prandi、Gwénaëlle Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02039-0

  日期：2000.1

  The convergent synthesis of caryophyllose, a new C-4 branched dodecose isolated from Pseudomonas caryophylli, is described from two monosaccharidic precursors. The key step is the diiodosamarium-promoted coupling of two six-carbon fragments: an acid chloride and a cyclic ketone.

  从两个单糖前体中描述了融合的石竹糖合成，一种新的C-4支链十二烷糖，从假单胞菌中分离出来。关键步骤是二碘mar促进的两个六碳片段的耦合：酰氯和环状酮。