2,7-epoxy-8,8-dimethyl-3-oxotricyclo<7.3.0.0^2,7>dodeca-9(10)-ene | 174901-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,7-epoxy-8,8-dimethyl-3-oxotricyclo<7.3.0.0^2,7>dodeca-9(10)-ene
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-13-oxatetracyclo[6.4.1.01,8.02,6]tridec-5-en-12-one
• CAS: 174901-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SMRHGYXNCHBCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-epoxy-8,8-dimethyl-3-oxotricyclo<7.3.0.0^2,7>dodeca-9(10)-ene 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R*,9S*)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-8,8-dimethyltricyclo<7.3.0.0^2,7>dodec-2(7)-ene
  参考文献：
  名称：

  环加成-断裂作为通往双环系统的途径。分子间二基捕获反应的用途。

  摘要：

  已经设计了通往双环[n.3.0]环系统（n = 5-7）的途径。关键的转化包括分子间二基捕获反应（1 + 3-> 4）和所得三环环加合物4的断裂（4-> 5）。检查了各种亲二烯体，包括缺电子的（6、7、21、29、30、31），富电子的（8）和推挽式环烯烃（9、10、19、20）。

  DOI：

  10.1021/jo951879h
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropylidene-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 sodium hydroxide 、 敌草腈 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,7-epoxy-8,8-dimethyl-3-oxotricyclo<7.3.0.0^2,7>dodeca-9(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  环加成-断裂作为通往双环系统的途径。分子间二基捕获反应的用途。

  摘要：

  已经设计了通往双环[n.3.0]环系统（n = 5-7）的途径。关键的转化包括分子间二基捕获反应（1 + 3-> 4）和所得三环环加合物4的断裂（4-> 5）。检查了各种亲二烯体，包括缺电子的（6、7、21、29、30、31），富电子的（8）和推挽式环烯烃（9、10、19、20）。

  DOI：

  10.1021/jo951879h