(3R)-3,3-(1,3-diazaspiro-2,4-dioxo)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 330196-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3,3-(1,3-diazaspiro-2,4-dioxo)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 330196-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₇
• 分子量: 288.257
• InChiKey: FJERCOLZKZEXRA-RVSAECAKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3,3-(1,3-diazaspiro-2,4-dioxo)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 barium dihydroxide 、 Dowex 50X₈-200 acidic resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-6-Amino-5-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自糖-α-氨基腈的新型构象限制的糖氨基酸作为肽合成中的有效转弯模拟物

  摘要：

  我们先前描述的使用Ti（O i Pr）4和TMSiCN的糖氨基氰化方法已应用于在单糖上引入氨基酸和肽部分。描述了分别使用NaNH 4 -CoCl 2和Pd（C）进行的选择性还原。新糖氨基酸的限制性构象有利于分子内环化，从而得到相应的氧哌哌嗪5a – b和12a – b。当使用KCN将肽衍生物从复合物中置换时，获得了目标无环化合物I。水解糖螺乙胆苷18以得到糖氨基酸II 也进行了描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00689-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidenespiro[3-deoxy-α-D-ribohexofuranose-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(3R)-3,3-(1,3-diazaspiro-2,4-dioxo)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-核糖的螺乙内酰脲作为新的有效酶抑制剂。

  摘要：

  来自单糖的端粒螺乙内酰脲衍生物具有多种生物学特性。我们在本文中描述了D-阿洛糖和D-核糖的3-螺乙胆苷衍生物的合成。关键步骤是使用四异丙氧基钛作为温和有效的催化剂，由D-葡萄糖和D-木糖的蔗糖衍生物形成立体选择性的糖-α-氨基腈。从这些中间体合成了目标化合物。在酸性条件下，该糖部分被部分或完全脱保护。这些新的杂环单糖衍生物是有效的糖原磷酸化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1211/0022357011776342

文献信息

• Novel spirohydantoins of d-allose and d-ribose derived from glyco-α-aminonitriles
  作者：Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien、Pierre Villa、Gino Ronco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02294-2

  日期：2001.2

  The synthesis of 3-spirohydantoin derivatives of D-allose and D-ribose is reported. The key step is the stereoselective conversion of glyco-alpha -aminonitriles from ulose derivatives of D-glucose and D-xylose using titanium(IV) isopropoxide as a mild and efficient catalyst. Cyclisation of the glyco-alpha -aminonitriles give the target spirohydantoins. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.