3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• mdl: MFCD06755902
• 分子量: 247.34
• InChiKey: VUSVQQBDPWCLNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 双十八烷基二甲基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 2-(trans-9-methyl-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  选择性溴化胺化反应的亲电子溴氧化还原催化合成吲哚生物碱

  摘要：

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201808939
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(4-phenylcyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylhydrazine-1,2-dicarboxylate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  烯醇三氟甲磺酸乙酰肼用于区域选择性菲歇尔吲哚合成

  摘要：

  由三氟甲磺酸烯醇制备的乙酰肼经过费歇尔吲哚化反应，得到具有完全区域选择性的相应吲哚。起始烯醇三氟甲磺酸酯易于通过各种公认的方法从酮前体以区域化学定义的形式获得。该新方案已成功应用于合成天然Fischer吲哚难以制备的天然β-咔啉生物碱去溴阿糖胞苷A。

  DOI：

  10.1021/ol502031q

文献信息

• Effect of Terminal Alkylation of Aryl and Heteroaryl Hydrazines in the Fischer Indole Synthesis
  作者：Michael A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00203

  日期：2022.2.18

  The effect of alkylation on the terminal position of aryl and heteroaryl hydrazines in the Fischer indole synthesis was examined. Compared to their unalkylated counterparts, reactions using alkylated hydrazines provided indole products with higher yields and faster rates. The reactions can be conducted at lower temperatures and are compatible with acid-sensitive functionality. The terminally alkylated

  研究了烷基化对 Fischer 吲哚合成中芳基和杂芳基肼末端位置的影响。与未烷基化的对应物相比，使用烷基化肼的反应提供了具有更高产率和更快速率的吲哚产物。该反应可以在较低温度下进行，并且与酸敏感官能团相容。末端烷基化的肼很容易通过新的两步序列制备并保持为稳定的肼盐。盐的温和形成以及有利的 Fischer 吲哚反应条件突出了这种方法在后期合成应用中的潜力。
• Aerobic C–H amination of tetrahydrocarbazole derivatives via photochemically generated hydroperoxides
  作者：Naeem Gulzar、Martin Klussmann

  DOI：10.1039/c3ob40919h

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C–H functionalization via Intermediate PeroxideS (CHIPS), generated photochemically, allows the oxidative coupling of indole derivatives with a variety of nitrogen nucleophiles. The reaction can be performed in one pot and requires only visible light, elemental oxygen, a Brønsted acid and a photosensitizer. The method can be applied to an efficient synthesis of some biologically

  布朗斯台德酸通过光化学方法产生的中间过氧化物（CHIPS）催化CH的官能化，使吲哚衍生物与各种氮亲核试剂发生氧化偶联。该反应可以在一个罐中进行，仅需要可见光，元素氧，布朗斯台德酸和光敏剂。该方法可以用于一些生物活性化合物的有效合成。
• Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction
  作者：Andrea Porcheddu、Rita Mocci、Margherita Brindisi、Federico Cuccu、Claudia Fattuoni、Francesco Delogu、Evelina Colacino、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1039/d2gc00724j

  日期：——

  We developed an environmentally friendly mechanochemical protocol to induce an effective Fischer indolisation to synthesize indoles and indolines taking advantage of oxalic acid and dimethylurea.

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。
• Mild and metal-free Birch-type hydrogenation of (hetero)arenes with boron carbonitride in water
  作者：Tao Yuan、Luyang Sun、Ziwei Wu、Rong Wang、Xu Cai、Wei Lin、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1038/s41929-022-00886-0

  日期：——

  The direct reduction of inert planar arenes and heteroarenes with visible light remains rarely explored, as the energy of one visible-light photon is unable to overcome the stabilization of aromatics. Here we report a system based on boron carbonitride semiconductor, which can reduce arenes and heteroarenes in water under blue light irradiation. The system features the advantage of low-cost, high-efficiency

  用可见光直接还原惰性平面芳烃和杂芳烃的研究很少，因为一个可见光光子的能量无法克服芳烃的稳定性。在这里，我们报告了一种基于碳氮化硼半导体的系统，它可以在蓝光照射下还原水中的芳烃和杂芳烃。该体系具有低成本、高效、易分离、环境友好、取代基耐受性广等优点。该方法可以扩展到药物、激素和具有保守手性的轴向手性化合物的后期功能化和/或氘化。此外，通过催化剂回收成功实现了克级合成。机械研究支持连续的蓝光诱导能量和电子转移过程，它通过连续吸收两个光子积累足够的能量将芳烃还原为芳烃阴离子。无金属系统为半导体光催化剂引入了一种简单且可持续的反应模式，并丰富了用于一类要求苛刻且有价值的有机转化的化学工具包。
• Microwave-assisted synthesis, molecular docking studies of 1,2,3-triazole-based carbazole derivatives as antimicrobial, antioxidant and anticancer agents
  作者：Dongamanti Ashok、Gugulothu Thara、Bhukya Kiran Kumar、Gundu Srinivas、Dharavath Ravinder、Thumma Vishnu、Madderla Sarasija、Bujji Sushmitha

  DOI：10.1039/d2ra05960f

  日期：——

  3-triazolylmethyl indole derivatives 4(a–u) was synthesized by rationally incorporating a pharmacophoric active heterocyclic ring containing indole and triazole moieties in one molecular frame via the conventional and microwave irradiation methods. Briefly, the new compounds 4(a–u) were synthesized via the N-alkylation of tetrahydro-1H-carbazoles followed by click reaction and copper-catalyzed Huisgen [3 + 2] cycloaddition

  在此，通过常规和微波辐射方法在一个分子框架中合理地结合含有吲哚和三唑部分的药效活性杂环，合成了一系列新的N-取代的 1,2,3-三唑基甲基吲哚衍生物4(a–u) . 简而言之，新化合物4(a–u)是通过四氢-1 H-咔唑的N-烷基化，然后在硫酸铜和抗坏血酸钠存在下进行点击反应和铜催化的 Huisgen [3 + 2] 环加成反应合成的各种芳香族叠氮化物3(a–m)。所有新合成的化合物都通过表征 1 H 和13 C NMR、质谱和红外光谱，并评估了它们的抗菌、抗氧化和抗癌活性。在合成的化合物中， 4d、 4j、 4n、 4p、 4s和4r被发现具有良好的抗菌、抗氧化和抗癌活性。通过针对靶受体 caspase-3 和 17-β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的分子对接研究，进一步补充了合成化合物的生物活性，表明所报道的结构最适合靶分子的活性位点口袋。