(5R,6S)-2,7-dimethyl-5-hydroxy-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-octene | 325477-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-2,7-dimethyl-5-hydroxy-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-octene
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-isopropyl-5-methylhex-3-enylcarbamate；tert-butyl N-[(E,3S,4R)-4-hydroxy-2,7-dimethyloct-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 325477-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• 分子量: 271.4
• InChiKey: MDWAQGLPLAETBD-VSONXHSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-2,7-dimethyl-5-hydroxy-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-octene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S)-2,7-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dihydroxy-6-azidooctane
  参考文献：
  名称：

  Benedetti, Fabio; Miertus, Stanislav; Norbedo, Stefano, Croatica Chemica Acta, 2001, vol. 74, # 4, p. 763 - 777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(dimethoxyphosphoryl)-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R,6S)-2,7-dimethyl-5-hydroxy-6-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-octene
  参考文献：
  名称：

  环氧醇合成羟乙烯二肽等排体的途径。利托那韦及其C-2差向异构体的二氨基醇核的立体发散合成。

  摘要：

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。

  DOI：

  10.1021/jo025616g

文献信息

• Facile inversion of configuration of N-Boc-β-aminoalcohols via SN2 cyclization to oxazolidinones
  作者：Fabio Benedetti、Stefano Norbedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01753-6

  日期：2000.12

  Oxazolidinones are obtained by the cyclization of mesylates derived from N-Boc-beta -aminoalcohols. Hydrolysis of the N-Boc-oxazolidinones regenerates the protected aminoalcohols with inverted configuration at the hydroxy group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.