(1R,2S)-2-Benzyloxymethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid ethyl ester | 185462-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-Benzyloxymethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 185462-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: WSPWDKYMPKJCSK-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Benzyloxymethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (1S,2S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Large Scale Syntheses of N-Protected 2,3-Methanomethionine Stereoisomers

  摘要：

  我们制备了三种 2,3-甲硫氨酸 N 保护形式的立体异构体（甲硫氨酸的环丙基衍生物，或称 "环甲硫氨酸"）。其中两种合成涉及二元醇 (S)-1，它更容易从 L-古洛萘-1,4-内酯中获得，而不是通过并置苄基保护的 (R)-1。顺式环-Met 衍生物（顺式指侧链相对于氨基官能团的取向）FMOC-(2R,3S)-环-Met 是通过以前从内酯 3 合成 (2R,3S)-cyclo-Met 的路线获得的，但受保护的反式环-Met BOC-(2R,3S)-cyclo-Met 则是通过一种不涉及内酯 3 的改进程序获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4425
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,2S)-2-Benzyloxymethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED SPIROPYRIDO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE OF SAME AS HIV INTEGRASE INHIBITOR

  摘要：

  提供了一种替代的螺环吡啶并[1,2-a]吡嗪衍生物或其药用盐，其作为一种抗HIV药物。本发明涉及以下式[I]或[II]所表示的化合物或其药用盐： 其中每个符号如规范中定义的那样。

  公开号：

  US20140221378A1

文献信息

• SUBSTITUTED SPIROPYRIDO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF AS HIV INTEGRASE INHIBITOR
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20170044156A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Provided is a substituted spiropyrido[1,2-a]pyrazine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anti-HIV agent. The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] or [II] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the specification.