3-((4-Chlorophenoxy)methyl)pyridine | 1237588-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((4-Chlorophenoxy)methyl)pyridine
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenoxy)methyl]pyridine
• CAS: 1237588-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: JTYFDZIXUBUKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-Chlorophenoxy)methyl)pyridine 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 氨 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-(吡啶-3-基甲氧基)苯基胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨化的AP，N-配体：失活的芳基氯化物，化学选择性芳基化和室温反应的偶联

  摘要：

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000526
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 3-(bromomethyl)pyridine hydrobromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到3-((4-Chlorophenoxy)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳烃形式脱氢合成芳烃

  摘要：

  芳烃为苯环化合物的多样化提供了巨大的潜力，苯环化合物存在于药物、农用化学品和液晶中。然而，获取这些高能中间体需要合成前体，这涉及苛刻的条件或多步合成。开发使用更简单的底物和更温和的条件获取芳烃的替代方法对于更简化的方法是必要的。在这里，我们描述了简单芳烃的两步正式脱氢，以在相对于传统反应性基团（例如卤化物）较远的位置生成芳烃。这种方法是通过区域选择性安装和弹出“鎓”离去基团实现的，我们证明了简单芳烃（20 个示例）和亲吻分子（8 个示例）的相容性。此外，通过直接比较，我们表明，与目前最先进的芳烃前体相比，我们的正式脱氢方法在生成芳烃方面更具官能团耐受性和效率。最后，我们证明芳炔中间体提供了不同于其他方法的区域选择性 C-H 胺化的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13007

文献信息

• NOVEL CATALYSTS
  申请人：Lundgren Rylan J.

  公开号：US20130253185A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides novel compounds and ligands that are useful in transition metal catalyzed cross-coupling reactions. For example, the compounds and ligands of the present invention are useful in palladium or gold catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明提供了在过渡金属催化的交叉偶联反应中有用的新型化合物和配体。例如，本发明的化合物和配体在钯或金催化的交叉偶联反应中有用。
• [EN] NOVEL CATALYSTS<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2012068335A2

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention provides novel compounds and ligands that are useful in transition metal catalyzed cross-coupling reactions. For example, the compounds and ligands of the present invention are useful in palladium or gold catalyzed cross-coupling reactions.
• A P,N-Ligand for Palladium-Catalyzed Ammonia Arylation: Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Chemoselective Arylations, and Room Temperature Reactions
  作者：Rylan J. Lundgren、Brendan D. Peters、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201000526

  日期：2010.6.1

  Amazing ammonia: A new air‐stable P,N‐ligand (Mor‐DalPhos) is reported that enables the palladium‐catalyzed cross‐coupling of ammonia to a variety of aryl chloride and aryl tosylate substrates with high chemoselectivity and, for the first time, at room temperature (see scheme; Ad=adamantyl, Ts=para‐toluenesulfonyl).

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。
• Synthesis of Arynes via Formal Dehydrogenation of Arenes
  作者：Riley A. Roberts、Bryan E. Metze、Aleksandra Nilova、David R. Stuart

  DOI：10.1021/jacs.2c13007

  日期：2023.2.15

  development of alternative methods to access arynes using simpler substrates and milder conditions is necessary for a more streamlined approach. Here, we describe a two-step formal dehydrogenation of simple arenes to generate arynes at a remote position relative to traditionally reactive groups, e.g., halides. This approach is enabled by regioselective installation and ejection of an “onium” leaving group, and

  芳烃为苯环化合物的多样化提供了巨大的潜力，苯环化合物存在于药物、农用化学品和液晶中。然而，获取这些高能中间体需要合成前体，这涉及苛刻的条件或多步合成。开发使用更简单的底物和更温和的条件获取芳烃的替代方法对于更简化的方法是必要的。在这里，我们描述了简单芳烃的两步正式脱氢，以在相对于传统反应性基团（例如卤化物）较远的位置生成芳烃。这种方法是通过区域选择性安装和弹出“鎓”离去基团实现的，我们证明了简单芳烃（20 个示例）和亲吻分子（8 个示例）的相容性。此外，通过直接比较，我们表明，与目前最先进的芳烃前体相比，我们的正式脱氢方法在生成芳烃方面更具官能团耐受性和效率。最后，我们证明芳炔中间体提供了不同于其他方法的区域选择性 C-H 胺化的机会。