(2R)-3-hydroxy-2-(2-hydroxythiobenzoylamino)-N-methoxy-N-methylpropionamide | 338461-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-hydroxy-2-(2-hydroxythiobenzoylamino)-N-methoxy-N-methylpropionamide
• 英文别名: (2R)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxybenzenecarbothioyl)amino]-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 338461-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: UEHQITSWDBAZLQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-hydroxy-2-(2-hydroxythiobenzoylamino)-N-methoxy-N-methylpropionamide 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 伯吉斯试剂 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-{(5R,4'R)-2'-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-phenyl]-2,3,4,5,4',5'-hexahydro-[2,4']bithiazolyl-5-yl}-2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究。第3部分：铁载体耶尔西菌素的总合成和绝对构型

  摘要：

  完成了耶尔西菌素的全合成，这是一种来自小肠结肠炎耶尔森氏菌培养物的铁载体。在β-羟基硫酰胺的环化过程中，通过伯硫试剂生成噻唑啉，可以保持易于消旋的C-9碳的手性。根据它的合成，天然耶尔森杆菌的绝对构型已被确定为9 - [R，10个RS，12 - [R，13小号和19小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00012-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-methoxy-3-(2-methoxybenzyloxy)-N-methylpropionamide 在 伯吉斯试剂 、 三氯化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (2R)-3-hydroxy-2-(2-hydroxythiobenzoylamino)-N-methoxy-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究。第3部分：铁载体耶尔西菌素的总合成和绝对构型

  摘要：

  完成了耶尔西菌素的全合成，这是一种来自小肠结肠炎耶尔森氏菌培养物的铁载体。在β-羟基硫酰胺的环化过程中，通过伯硫试剂生成噻唑啉，可以保持易于消旋的C-9碳的手性。根据它的合成，天然耶尔森杆菌的绝对构型已被确定为9 - [R，10个RS，12 - [R，13小号和19小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00012-6