methyl 2,6-dimethoxy-1-(3'-oxopentyl)-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate | 108161-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,6-dimethoxy-1-(3'-oxopentyl)-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,6-dimethoxy-1-(3-oxopentyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 108161-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: HATFKXDZKFDTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethoxy-1-(3'-oxopentyl)-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到exo- and endo-methyl 6-ethyl-6-hydroxy-2-methoxy-9-oxo-bicyclo<3.3.1>non-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用而通用的羟甲基化十角萘的合成

  摘要：

  描述了实用和通用的有角度的羟甲基化十氯萘的合成方法，作为萜类化合物的潜在合成中间体。尤其角羟甲基化的bicyclodecanedione 1已经在45％的总收率合成了从甲基-2,6-二甲氧基-1,4- dihydrobenzoate通过六个序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00965-x
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-戊醇 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 pH 6.8 buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 methyl 2,6-dimethoxy-1-(3'-oxopentyl)-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯甲酸和酯的还原烷基化的改进方法：在合成双环酮中的应用

  摘要：

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90577-0