diethyl [2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]-methylphosphonate | 1621174-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl [2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]-methylphosphonate
• CAS: 1621174-65-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₄O₄P
• 分子量: 352.33
• InChiKey: DVVOYLQXGBKPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 diethyl [2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]-methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰氨基甲基接头的新型无环膦酰化 1,2,3-三唑核苷：合成和生物活性

  摘要：

  一系列新的 4-取代 [(1,2,3-三唑-1-基) 乙酰胺基] 甲基膦酸酯作为无环核苷酸类似物是由 (2-氯乙酰胺) 甲基膦酸二乙酯通过叠氮作用合成的，然后与选定的 1,3-偶极环加成反应来自天然核碱基或其模拟物的炔烃。测试了所有化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及细胞生长抑制活性或细胞毒性。在所有测试的化合物中，[(1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methylphosphonate 6e 被 N3-Bz-benzuracil 部分取代，在 HeLa 细胞培养物中显示出抗水泡性口炎病毒 (EC50 = 45 µM) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300468