ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxobutanoate | 98184-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxobutanoate
• CAS: 98184-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: RZFZMTLQTRIBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯)丁酸 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 溴 、 氢气 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  减少微生物的立体化学控制。第31部分：在选定的反应条件下通过面包酵母还原2-氧代-4-芳基丁酸烷基酯

  摘要：

  已证明在水-有机溶剂中用苯甲酰氯处理面包酵母是抑制α-羟基酯还原中提供α-羟基酯的（S）-对映异构体的酶的有效方法。该方法对于全细胞系统生产具有高化学产率和高对映体过量的（R）产物是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00277-8

文献信息

• NAD(P)H Models 20
  作者：Louis H.P. Meijer、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96440-3

  日期：1985.1

  reduced by NAD(P)H models (1-n-propyl-1,4-dihydronicotinamide (4) and Hantzsch ester(5)), in presence of magnesium perchlorate. One equivalent of the reductant reduces the substrates selectively to the corresponding 2-oxo-4-arylbutanoates (6,10a,b). An additional equivalent and higher temperature, converts ethyl 2-oxo-4-phenylbutanoate (6) to ethyl 2-hydroxy-4-phenylbutanoate (7). Reduction of ethyl

  NAD（P）H模型（1-正丙基-1,4-二氢烟碱酰胺（4）和Hantzsch酯（5））还原了2-氧代-4-芳基-3-丁烯-1-酸乙酯1a – 1c，在高氯酸镁存在下。还原剂的一个当量选择性降低了底物相应的2-氧代-4- arylbutanoates（6，图10A，b）。额外的当量和更高的温度将2-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）转化为2-羟基-4-苯基丁酸乙酯（7）。Hantzsch酯在C 2 H 5中还原2-氧代-4-苯基-3-苯基-3-丁烯-1-油酸乙酯（1a）OD或通过汉奇酯-4,4- d 2用C 2 ħ 5 OH，导致直接转移的氢或氘，分别的，而不加扰同位素。这些结果已被解释为支持氢化物转移机理。
• Efficient Synthesis of 1-Azadienes Derived from α-Aminoesters. Regioselective Preparation of α-Dehydroamino Acids, Vinylglycines, and α-Amino Acids
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario、Domitila Aparicio

  DOI：10.1021/jo061140f

  日期：2006.9.1

  derived from α-aminoesters is achieved through an aza-Wittig reaction of phosphazenes with β,γ-unsaturated α-ketoesters. Regioselective 1,2-reduction of these functionalized 1-azadienes affords vinylglycine derivatives, while conjugative 1,4-reduction gives α-dehydroamino acid compounds. Reduction of both the carbon−carbon and the imine−carbon−nitrogen double bonds leads to the formation of α-amino acid

  通过磷腈与β，γ-不饱和α-酮酸酯的aza-Wittig反应，可以有效合成α-氨基酯衍生的1-azadienes。这些官能化的1-氮二烯的区域选择性1，2-还原得到乙烯基甘氨酸衍生物，而共轭的1，4-还原得到α-脱氢氨基酸化合物。碳-碳和亚胺-碳-氮双键的还原都会导致α-氨基酸衍生物的形成。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• Stereochemical control in microbial reduction. Part 31: Reduction of alkyl 2-oxo-4-arylbutyrates by baker's yeast under selected reaction conditions
  作者：Duc Hai Dao、Mutsuo Okamura、Takeshi Akasaka、Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00277-8

  日期：1998.8

  Treatment of baker's yeast with phenacyl chloride in an aqueous–organic solvent has been proven to be an effective method of inhibiting the enzymes that afford (S)-enantiomers of α-hydroxy esters in the reduction of α-keto esters. The procedure is effective for the whole-cell system to produce the (R)-product with high chemical yield and high enantiomeric excess.

  已证明在水-有机溶剂中用苯甲酰氯处理面包酵母是抑制α-羟基酯还原中提供α-羟基酯的（S）-对映异构体的酶的有效方法。该方法对于全细胞系统生产具有高化学产率和高对映体过量的（R）产物是有效的。