5-bromo-2-(2-ethylbutoxy)benzonitrile | 1419747-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-ethylbutoxy)benzonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2-ethylbutoxy)benzonitrile
• CAS: 1419747-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: ZMBWQWMRXCCBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-ethylbutoxy)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl)-2-(2-ethylbutoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lead optimization of isocytosine-derived xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  We report our attempts at improving the oral efficacy of low-nanomolar inhibitors of xanthine oxidase from isocytosine series through chemical modifications. Our lead compound had earlier shown good in vivo efficacy when administered intraperitoneally but not orally. Several modifications are reported here which achieved more than twofold improvement in exposure. A compound with significant improvement in oral efficacy was also obtained. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.057
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯甲腈 、 2-乙基溴代丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-bromo-2-(2-ethylbutoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种苯基咪唑类XOR抑制剂及制备与应用

  摘要：

  本发明属于医药化工技术领域，公开了一种苯基咪唑类XOR抑制剂及制备与应用。所述苯基咪唑类XOR抑制剂的结构如式(I)或式(II)所示，其中，R，R

  公开号：

  CN110078668B

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of 1-phenylimidazole-4-carboxylic acid derivatives as novel xanthine oxidoreductase inhibitors
  作者：Haiyan Zhou、Xiaolei Li、Yuanyuan Li、Xinying Zhu、Lei Zhang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111883

  日期：2020.1

  As part of a continuing study, we designed and synthesized four series of 1-phenylimidazole-4-carboxylic acid derivatives as xanthine oxidoreductase (XOR) inhibitors, evaluated their in vitro inhibitory potencies against XOR and hypouricemic effects in mice, and determined their structure-activity relationships (SARs). Most of the compounds exhibited in vitro XOR inhibition at the nanomolar level.

  作为一项持续研究的一部分，我们设计并合成了四个系列的作为黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂的1-苯基咪唑-4-羧酸衍生物，评估了它们在小鼠中对XOR和低尿酸作用的体外抑制能力，并确定了它们的结构-活动关系（SAR）。大多数化合物在纳摩尔水平上表现出体外XOR抑制作用。与非布索坦相比（半最大抑制浓度[IC50]值为7.0 nM），化合物Ie和IVa表现出最有希望的XOR抑制作用，IC50值分别为8.0和7.2 nM。在草酸钾/次黄嘌呤诱导的急性和长期高尿酸血症小鼠模型中，化合物Ie和IVa显示出明显的低尿酸潜能（P <0.05），与非布索坦相比稍弱，与之相似，分别。更有趣的是，与长期高尿酸血症小鼠组相比，这两种化合物均具有通过降低肌酐和尿素氮水平来改善肾脏损害的能力（P <0.05），而非布索坦则无明显作用。