Acetic acid (1S,2R)-3-acetoxy-2-hydroxy-1-[(S)-2-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-isoxazolidin-3-yl]-propyl ester | 124005-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R)-3-acetoxy-2-hydroxy-1-[(S)-2-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-isoxazolidin-3-yl]-propyl ester
• CAS: 124005-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈
• 分子量: 381.383
• InChiKey: VJOYGPUNBXRNJC-JZXOWHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R)-3-acetoxy-2-hydroxy-1-[(S)-2-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-isoxazolidin-3-yl]-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (4R,1'S,2'S) N-(p-Methoxybenzyl)-4-(1',3'-diacetoxy-2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从α，β-不饱和糖内酯制备碳青霉烯的方法

  摘要：

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88341-1
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 N-(4-甲氧基苄基)羟胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R)-3-acetoxy-2-hydroxy-1-[(S)-2-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-isoxazolidin-3-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  从α，β-不饱和糖内酯制备碳青霉烯的方法

  摘要：

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88341-1