5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-((Z)-6-triisopropylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 213924-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-((Z)-6-triisopropylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 213924-91-5
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 528.923
• InChiKey: DVBGZDJFHADQJC-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.533±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.959±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-((Z)-6-triisopropylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 molecular sieve 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(2R,9R)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-methyl-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate 在 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-((Z)-6-triisopropylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0