5-(isopropylsulphonyl)-2-methoxyaniline | 874801-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(isopropylsulphonyl)-2-methoxyaniline
• 英文别名: 5-(Isopropylsulfonyl)-2-methoxyaniline；2-methoxy-5-propan-2-ylsulfonylaniline
• CAS: 874801-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: KKXVUYXCVDXUDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(isopropylsulphonyl)-2-methoxyaniline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Amino-4-isopropyl-sulfonyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Arylbenzoxazoles as Upregulators of Utrophin Production for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy

  摘要：

  A series of novel 2-arylbenzoxazoles that upregulate the production of utrophin in murine H2K cells, as assessed using a luciferase reporter linked assay, have been identified. This compound class appears to hold considerable promise as a potential treatment for Duchenne muscular dystrophy. Following the delineation of structure-activity relationships in the series, a number of potent upregulators were identified, and preliminary ADME evaluation is described. These studies have resulted in the identification of 1, a compound that has been progressed to clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm200135z
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl isopropyl sulfide 在 Oxone 、 硫酸 、 硝酸 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5-(isopropylsulphonyl)-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  BET-PROTEIN INHIBITING 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONES WITH META-SUBSTITUTED AROMATIC AMINO- OR ETHER GROUPS

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式(I)中的meta-取代芳香氨基或醚基的BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂的3,4-二氢吡啶并[2,3-b]吡嗪酮，其中A、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如描述中所定义，以及包含根据本发明的化合物的药物组合物，并在高增殖疾病的情况下，特别是在肿瘤疾病的情况下的预防和治疗中的使用。此外，本发明还涉及在病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和男性生育控制中使用BET蛋白抑制剂。

  公开号：

  US20170121322A1

文献信息

• BET-PROTEININHIBITORISCHE 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONE MIT META-SUBSTITUIERTER AROMATISCHER AMINO- ODER ETHERGRUPPE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3157919A1

  公开（公告）日：2017-04-26
• [DE] BET-PROTEININHIBITORISCHE 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONE MIT META-SUBSTITUIERTER AROMATISCHER AMINO- ODER ETHERGRUPPE<br/>[EN] BET-PROTEIN INHIBITING 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONES WITH META-SUBSTITUTED AROMATIC AMINO- OR ETHER GROUPS<br/>[FR] 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONES INHIBITRICES DE PROTÉINE BET, À GROUPE ÉTHER OU AMINO AROMATIQUE META-SUBSTITUÉ
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015193219A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft BET-proteininhibitorische, insbesondere BRD4-inhibitorische 3,4-Dihydropyrido[2,3-b]pyrazinone mit meta-substituierter aromatischer Amino- oder Ethergruppe der allgemeinen Formel (I), in der A, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, pharmazeutische Mittel enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen sowie deren prophylaktische und therapeutische Verwendung bei hyper-proliferativen Erkrankungen, insbesondere bei Tumorerkrankungen. Desweiteren betrifft diese Erfindung die Verwendung von BET-Proteininhibitoren in viralen Infektionen, in neurodegenerativen Erkrankungen, in inflammatorischen Krankheiten, in atherosklerotischen Erkrankungen und in der männlichen Fertilitätskontrolle.
• [DE] BET-PROTEININHIBITORISCHE 1,4-DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONE MIT META-SUBSTITUIERTER AROMATISCHER AMINO- ODER ETHERGRUPPE<br/>[EN] BET-PROTEIN INHIBITING 1,4-DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONES WITH META-SUBSTITUTED AROMATIC AMINO- OR ETHER GROUPS<br/>[FR] 1,4-DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONES INHIBITRICES DE PROTÉINE BET, À GROUPE ÉTHER OU AMINO AROMATIQUE META-SUBSTITUÉ
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015193229A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft BET-proteininhibitorische 1,4-Dihydropyrido[3,4-b]pyrazinone mit meta-substituierter aromatischer Amino- oder Ethergruppe der allgemeinen Formeln (I) und (Ia) in denen A, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, pharmazeutische Mittel enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen sowie deren prophylaktische und therapeutische Verwendung bei hyper-proliferativen Erkrankungen, insbesondere bei Tumorerkrankungen. Desweiteren betrifft diese Erfindung die Verwendung von BET-Proteininhibitoren in viralen Infektionen, in neurodegenerativen Erkrankungen, in inflammatorischen Krankheiten, in atherosklerotischen Erkrankungen und in der männlichen Fertilitätskontrolle.