5-(isopropylsulphonyl)-2-methoxyaniline | 874801-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(isopropylsulphonyl)-2-methoxyaniline
• 英文别名: 5-(Isopropylsulfonyl)-2-methoxyaniline；2-methoxy-5-propan-2-ylsulfonylaniline
• CAS: 874801-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: KKXVUYXCVDXUDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(isopropylsulphonyl)-2-methoxyaniline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Amino-4-isopropyl-sulfonyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Arylbenzoxazoles as Upregulators of Utrophin Production for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy

  摘要：

  A series of novel 2-arylbenzoxazoles that upregulate the production of utrophin in murine H2K cells, as assessed using a luciferase reporter linked assay, have been identified. This compound class appears to hold considerable promise as a potential treatment for Duchenne muscular dystrophy. Following the delineation of structure-activity relationships in the series, a number of potent upregulators were identified, and preliminary ADME evaluation is described. These studies have resulted in the identification of 1, a compound that has been progressed to clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm200135z
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl isopropyl sulfide 在 Oxone 、 硫酸 、 硝酸 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5-(isopropylsulphonyl)-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  BET-PROTEIN INHIBITING 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONES WITH META-SUBSTITUTED AROMATIC AMINO- OR ETHER GROUPS

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式(I)中的meta-取代芳香氨基或醚基的BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂的3,4-二氢吡啶并[2,3-b]吡嗪酮，其中A、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如描述中所定义，以及包含根据本发明的化合物的药物组合物，并在高增殖疾病的情况下，特别是在肿瘤疾病的情况下的预防和治疗中的使用。此外，本发明还涉及在病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和男性生育控制中使用BET蛋白抑制剂。

  公开号：

  US20170121322A1

文献信息

• BET-PROTEININHIBITORISCHE 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONE MIT META-SUBSTITUIERTER AROMATISCHER AMINO- ODER ETHERGRUPPE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3157919A1

  公开（公告）日：2017-04-26
• [DE] BET-PROTEININHIBITORISCHE 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONE MIT META-SUBSTITUIERTER AROMATISCHER AMINO- ODER ETHERGRUPPE<br/>[EN] BET-PROTEIN INHIBITING 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONES WITH META-SUBSTITUTED AROMATIC AMINO- OR ETHER GROUPS<br/>[FR] 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONES INHIBITRICES DE PROTÉINE BET, À GROUPE ÉTHER OU AMINO AROMATIQUE META-SUBSTITUÉ
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015193219A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft BET-proteininhibitorische, insbesondere BRD4-inhibitorische 3,4-Dihydropyrido[2,3-b]pyrazinone mit meta-substituierter aromatischer Amino- oder Ethergruppe der allgemeinen Formel (I), in der A, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, pharmazeutische Mittel enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen sowie deren prophylaktische und therapeutische Verwendung bei hyper-proliferativen Erkrankungen, insbesondere bei Tumorerkrankungen. Desweiteren betrifft diese Erfindung die Verwendung von BET-Proteininhibitoren in viralen Infektionen, in neurodegenerativen Erkrankungen, in inflammatorischen Krankheiten, in atherosklerotischen Erkrankungen und in der männlichen Fertilitätskontrolle.
• [DE] BET-PROTEININHIBITORISCHE 1,4-DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONE MIT META-SUBSTITUIERTER AROMATISCHER AMINO- ODER ETHERGRUPPE<br/>[EN] BET-PROTEIN INHIBITING 1,4-DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONES WITH META-SUBSTITUTED AROMATIC AMINO- OR ETHER GROUPS<br/>[FR] 1,4-DIHYDROPYRIDO[3,4-B]PYRAZINONES INHIBITRICES DE PROTÉINE BET, À GROUPE ÉTHER OU AMINO AROMATIQUE META-SUBSTITUÉ
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015193229A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft BET-proteininhibitorische 1,4-Dihydropyrido[3,4-b]pyrazinone mit meta-substituierter aromatischer Amino- oder Ethergruppe der allgemeinen Formeln (I) und (Ia) in denen A, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, pharmazeutische Mittel enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen sowie deren prophylaktische und therapeutische Verwendung bei hyper-proliferativen Erkrankungen, insbesondere bei Tumorerkrankungen. Desweiteren betrifft diese Erfindung die Verwendung von BET-Proteininhibitoren in viralen Infektionen, in neurodegenerativen Erkrankungen, in inflammatorischen Krankheiten, in atherosklerotischen Erkrankungen und in der männlichen Fertilitätskontrolle.
• Discovery of 2-Arylbenzoxazoles as Upregulators of Utrophin Production for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  作者：Daniel R. Chancellor、Kay E. Davies、Olivier De Moor、Colin R. Dorgan、Peter D. Johnson、Adam G. Lambert、Daniel Lawrence、Cristina Lecci、Carole Maillol、Penny J. Middleton、Gary Nugent、Séverine D. Poignant、Allyson C. Potter、Paul D. Price、Richard J. Pye、Richard Storer、Jonathon M. Tinsley、Renate van Well、Richard Vickers、Julia Vile、Fraser J. Wilkes、Francis X. Wilson、Stephen P. Wren、Graham M. Wynne

  DOI：10.1021/jm200135z

  日期：2011.5.12

  A series of novel 2-arylbenzoxazoles that upregulate the production of utrophin in murine H2K cells, as assessed using a luciferase reporter linked assay, have been identified. This compound class appears to hold considerable promise as a potential treatment for Duchenne muscular dystrophy. Following the delineation of structure-activity relationships in the series, a number of potent upregulators were identified, and preliminary ADME evaluation is described. These studies have resulted in the identification of 1, a compound that has been progressed to clinical trials.
• BET-PROTEIN INHIBITING 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONES WITH META-SUBSTITUTED AROMATIC AMINO- OR ETHER GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20170121322A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to BET protein-inhibitory, especially BRD4-inhibitory 3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazinones with a meta-substituted aromatic amino or ether group of the general formula (I) in which A, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are each as defined in the description, to pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, and to the prophylactic and therapeutic use thereof in the case of hyperproliferative disorders, especially in the case of tumour disorders. Furthermore, this invention relates to the use of BET protein inhibitors in viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammatory diseases, in atherosclerotic disorders and in male fertility control.

  本发明涉及一种具有通式(I)中的meta-取代芳香氨基或醚基的BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂的3,4-二氢吡啶并[2,3-b]吡嗪酮，其中A、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如描述中所定义，以及包含根据本发明的化合物的药物组合物，并在高增殖疾病的情况下，特别是在肿瘤疾病的情况下的预防和治疗中的使用。此外，本发明还涉及在病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和男性生育控制中使用BET蛋白抑制剂。