(S)-2,2,2-trifluoro-N-{1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}acetamide | 1353777-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-N-{1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}acetamide
• 英文别名: (S)-2,2,2-Trifluoro-N-(1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethyl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]acetamide
• CAS: 1353777-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₁BF₃NO₃
• 分子量: 343.154
• InChiKey: IYTPUYQYRWCKBL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trifluoro-N-{1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}acetamide 、 1-(2-Methoxy-4-propoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2,2,2-Trifluoro-N-{1-[4-(1-(2-methoxy-4-propoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl]-ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及新的哌啶衍生物，其化学式I，用作药物，用于治疗的方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20120157425A1
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 N-[(1S)-1-(4-溴苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-N-{1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及新的哌啶衍生物，其化学式I，用作药物，用于治疗的方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20120157425A1

文献信息

• <i>meta</i> -Selective C−H Borylation of Benzylamine-, Phenethylamine-, and Phenylpropylamine-Derived Amides Enabled by a Single Anionic Ligand
  作者：Holly J. Davis、Georgi R. Genov、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.201708967

  日期：2017.10.16

  Clever positioning: A bipyridine ligand incorporating a remote anionic sulfonate group directs iridium-catalyzed borylation to the meta-position on a range of amide-containing arenes. It is proposed that this selectivity is a result of a hydrogen bonding interaction to correctly position the iridium metal centre in the crucial C−H activation.

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。