allyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino)acetate | 1160927-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino)acetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]acetate；prop-2-enyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]acetate
• CAS: 1160927-31-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: SOXGVTFBSGVMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino)acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-N-[2-[[2-[2-acetamidoethyl-[(3S)-3-amino-4-phenyl-butanoyl]amino]acetyl]amino]ethyl]-3-amino-N-[2-[2-[[(3S)-3-amino-6-guanidino-hexanoyl]-[2-[(3-amino-3-oxo-propyl)amino]-2-oxo-ethyl]amino]ethylamino]-2-oxo-ethyl]-6-guanidino-hexanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列同源 HIV-1 TAR RNA 配体的热力学研究表明，松散结合剂比紧密结合剂更强的 Tat 竞争者

  摘要：

  RNA 是一个主要的药物靶点，但调节 RNA 功能的小分子的设计仍然是一个巨大的挑战。在这种情况下，研究了一系列结构同源的“聚酰胺氨基酸”（PAA）作为 HIV-1 反式激活反应（TAR）RNA 配体。一项广泛的热力学研究揭示了焓-熵补偿现象的发生，导致所有 PAA 的 TAR 亲和力非常接近。然而，根据它们的结构，它们的结合模式和它们与 Tat 片段竞争的能力有很大不同。令人惊讶的是，与 TAR 形成松散复合物的 PAA 比形成紧密复合物的 PAA 更强，热变性研究表明松散复合物比紧密复合物更稳定。这可能与圆二色性实验揭示的松散和紧密配体诱导不同的 RNA 构象变化有关，尽管核磁共振 (NMR) 实验表明 TAR 结合位点在所有情况下都是相同的。最后，一些松散的 PAA 也显示出对 HIV 感染细胞的有希望的抑制活性。总之，这些结果有助于更好地理解 RNA 相互作用模式，这对于设计相关 RNA

  DOI：

  10.1093/nar/gkt237
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-(N-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-2-nitrophenylsulfonamido)acetate 在 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到allyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Polyamide amino acids: a new class of RNA ligands

  摘要：

  本篇通讯介绍了一类新型有潜力的RNA配体，称为聚酰胺氨基酸（PAA），能够以微摩尔亲和力结合靶向的茎环RNA片段（HIV-1 TAR RNA），并且具有与双链DNA和tRNA可比的特异性；PAA对TAR的亲和力和特异性取决于它们的长度和氨基酸残基的性质。

  DOI：

  10.1039/b815324h

文献信息

• Modified peptide nucleic acids
  申请人：——

  公开号：US20030207804A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present peptide nucleic acids exhibit enhanced cellular uptake and distribution. The peptide nucleic acids of the invention comprise naturally-occurring nucleobases and non-naturally-occurring nucleobases attached to a polyamide backbone. Non-naturally-occurring bases include monocyclic, bi-cyclic, and tricyclic heterocycles. Modified backbones are also provided.

  本发明的多肽核酸具有更强的细胞吸收和分布能力。本发明的肽核酸包括连接到聚酰胺骨架上的天然存在的核碱基和非天然存在的核碱基。非天然存在的碱基包括单环、双环和三环杂环。此外，还提供经修饰的骨架。
• [EN] MODIFIED PEPTIDE NUCLEIC ACID<br/>[FR] ACIDE NUCLEIQUE PEPTIDE MODIFIE
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2002097134A2

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present peptide nucleic acids exhibit enhanced cellular uptake and distribution. The peptide nucleic acids of the invention comprise naturally-occurring nucleobases and non-naturally-occurring nucleobases attached to a polyamide backbone. Non-naturally-occurring bases include monocyclic, bi-cyclic, and tricyclic heterocycles. Modified backbones are also provided.
• Polyamide amino acids: a new class of RNA ligands
  作者：Vanessa Bonnard、Stéphane Azoulay、Audrey Di Giorgio、Nadia Patino

  DOI：10.1039/b815324h

  日期：——

  This communication introduces a new class of promising RNAligands, named polyamideamino acids (PAA), which are able to bind a targeted bulged stem-loopRNA fragment (HIV-1 TAR RNA) with micromolar affinities and with specificity comparative to dsDNA and tRNA; both the affinity and the specificity of PAA for TAR depend on their length and on the nature of the amino acid residues.

  本篇通讯介绍了一类新型有潜力的RNA配体，称为聚酰胺氨基酸（PAA），能够以微摩尔亲和力结合靶向的茎环RNA片段（HIV-1 TAR RNA），并且具有与双链DNA和tRNA可比的特异性；PAA对TAR的亲和力和特异性取决于它们的长度和氨基酸残基的性质。
• Thermodynamic studies of a series of homologous HIV-1 TAR RNA ligands reveal that loose binders are stronger Tat competitors than tight ones
  作者：Lise Pascale、Stéphane Azoulay、Audrey Di Giorgio、Laura Zenacker、Marc Gaysinski、Pascal Clayette、Nadia Patino

  DOI：10.1093/nar/gkt237

  日期：2013.6

  stronger Tat competitors than those forming tight ones, and thermal denaturation studies demonstrated that loose complexes are more stable than tight ones. This could be correlated to the fact that loose and tight ligands induce distinct RNA conformational changes as revealed by circular dichroism experiments, although nuclear magnetic resonance (NMR) experiments showed that the TAR binding site is the

  RNA 是一个主要的药物靶点，但调节 RNA 功能的小分子的设计仍然是一个巨大的挑战。在这种情况下，研究了一系列结构同源的“聚酰胺氨基酸”（PAA）作为 HIV-1 反式激活反应（TAR）RNA 配体。一项广泛的热力学研究揭示了焓-熵补偿现象的发生，导致所有 PAA 的 TAR 亲和力非常接近。然而，根据它们的结构，它们的结合模式和它们与 Tat 片段竞争的能力有很大不同。令人惊讶的是，与 TAR 形成松散复合物的 PAA 比形成紧密复合物的 PAA 更强，热变性研究表明松散复合物比紧密复合物更稳定。这可能与圆二色性实验揭示的松散和紧密配体诱导不同的 RNA 构象变化有关，尽管核磁共振 (NMR) 实验表明 TAR 结合位点在所有情况下都是相同的。最后，一些松散的 PAA 也显示出对 HIV 感染细胞的有希望的抑制活性。总之，这些结果有助于更好地理解 RNA 相互作用模式，这对于设计相关 RNA