(10S)-10-ethenyl-4-methyl-9,10-dihydrophenanthren-1-ol | 1373403-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (10S)-10-ethenyl-4-methyl-9,10-dihydrophenanthren-1-ol
• CAS: 1373403-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: MJBFKPCCXYPUHI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-10-ethenyl-4-methyl-9,10-dihydrophenanthren-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(10R)-2-bromo-10-ethyl-4-methyl-9,10-dihydrophenanthren-1-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的非对称分子内Friedel-Crafts苯酚烯丙基烷基化反应不对称合成手性9,10-二氢菲

  摘要：

  我们基于Pd催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts烯丙基烷基化反应，开发了一种多取代9,10-二氢菲的新型不对称合成方法，该方法可高收率地生产10-乙烯基或10-异丙烯基手性9,10-二氢菲衍生物。高达94％ee。

  DOI：

  10.1021/ol300770w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost Ligand 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (10S)-10-ethenyl-4-methyl-9,10-dihydrophenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的非对称分子内Friedel-Crafts苯酚烯丙基烷基化反应不对称合成手性9,10-二氢菲

  摘要：

  我们基于Pd催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts烯丙基烷基化反应，开发了一种多取代9,10-二氢菲的新型不对称合成方法，该方法可高收率地生产10-乙烯基或10-异丙烯基手性9,10-二氢菲衍生物。高达94％ee。

  DOI：

  10.1021/ol300770w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral 9,10-Dihydrophenanthrenes Using Pd-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Friedel–Crafts Allylic Alkylation of Phenols
  作者：Yuta Suzuki、Tetsuhiro Nemoto、Kazumi Kakugawa、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol300770w

  日期：2012.5.4

  We developed a novel asymmetric synthetic method for multisubstituted 9,10-dihydrophenanthrenes based on the Pd-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts allylic alkylation of phenols, which produces 10-vinyl or 10-isopropenyl chiral 9,10-dihydrophenanthrene derivatives in high yield with up to 94% ee.

  我们基于Pd催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts烯丙基烷基化反应，开发了一种多取代9,10-二氢菲的新型不对称合成方法，该方法可高收率地生产10-乙烯基或10-异丙烯基手性9,10-二氢菲衍生物。高达94％ee。