(3S,5Z)-oct-5-en-1-yn-3-ol | 37619-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5Z)-oct-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (S,Z)-(-)-5-octen-1-yn-3-ol；(3S)-oct-5Z-en-1-yn-3-ol；(S)-3-(Z)-5-Oct-5-en-1-in-3-ol；(S)-oct-5c-en-1-yn-3-ol；(Z,3S)-oct-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 37619-62-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CXCOVDQXTUGATG-RPSMYOMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5Z)-oct-5-en-1-yn-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1E,3S,5Z)-1-bromo-1,5-octadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁戊环-4-甲醇,2,2-二甲基-5-(2Z)-2-戊烯基-,(4R,5S)- 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,5Z)-oct-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗炎脂质介体Protectin D1的全合成

  摘要：

  源自二十二碳六烯酸的强效抗炎脂质介体Protectin D1的全合成已经实现。通过手性池策略，从（4 R）-4-（2-羟乙基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环和3,4- O-异亚丙基-获得手性羟基在C10和C17处。2-脱氧d，分别-核糖。Wittig反应，Takai烯烃化，Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Protectin D1的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.007

文献信息

• Total synthesis of Resolvin D1, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.059

  日期：2012.12

  The total synthesis of Resolvin D1, a potent endogenous anti-inflammatory lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C7, C8 and C17 were obtained via a chiral pool strategy from 2-deoxy-d-ribose. Wittig reactions followed by a modified Pd0/CuI Sonogashira coupling and Zn(Cu/Ag) cis-reduction completed the total synthesis of Resolvin D1.

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。
• Total Synthesis of the Lipid Mediator PD1_n-3 DPA: Configurational Assignments and Anti-inflammatory and Pro-resolving Actions
  作者：Marius Aursnes、Jørn E. Tungen、Anders Vik、Romain Colas、Chien-Yee C. Cheng、Jesmond Dalli、Charles N. Serhan、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/np4009865

  日期：2014.4.25

  The polyunsaturated lipid mediator PD1n-3 DPA (5) was recently isolated from self-resolving inflammatory exudates of 5 and human macrophages. Herein, the first total synthesis of PD1n-3 DPA (5) is reported in 10 steps and 9% overall yield. These efforts, together with NMR data of its methyl ester 6, confirmed the structure of 5 to be (7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,15,19-pentaenoic

  多不饱和脂质介质 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 最近从5和人类巨噬细胞的自消炎性渗出液中分离出来。在此，第一次全合成 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 报告了 10 个步骤和 9% 的总产率。这些努力，连同其甲酯6 的核磁共振数据，证实了5的结构为(7 Z ,10 R ,11 E ,13 E ,15 Z ,17 S ,19 Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,15,19-pentaenoic acid。所提出的生物合成途径，涉及环氧化物中间体，得到了捕获实验结果的支持。此外，从合成甲酯6 的水解中获得的游离酸5 的LC-MS/MS 数据与内源性产生的生物材料的数据相匹配。天然产物 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 显示出有效的抗炎特性以及刺激人类巨噬细胞吞噬作用和胞吞作用的促分解作用。这些结果为越来越多的专门的促分解脂质介质和途径的 n-3 DPA 结构
• Miyashita, Yasuo; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2521 - 2526
  作者：Miyashita, Yasuo、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific total synthesis of the natural and racemic prostaglandins of the E and F series
  作者：Josef Fried、C. H. Lin、J. C. Sih、P. Dalven、G. F. Cooper

  DOI：10.1021/ja00767a052

  日期：1972.6
• Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease
  作者：J.S. Yadav、P.K. Deshpande、GVM Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80454-3

  日期：1992.1

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.