2-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile | 2286-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl) propanenitrile；α-(4-Methoxy-benzyl)-hydracrylnitril; 4-(3-Hydroxy-2-cyan-propyl)-anisol
• CAS: 2286-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD18785178
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XFKVPNVRMASULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile 在 迭氮酸 、 potassium phosphate buffer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 (S)-β-azido-α-(p-methoxyphenylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  腈的生物转化，用于实际合成高度对映纯的叠氮基羧酸和酰胺，“点击”功能化的手性三唑和手性β-氨基酸

  摘要：

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  六水合氯化钴-二异丙胺用硼氢化钠催化轻度和化学选择性还原羧酸酯

  摘要：

  使用硼氢化钠（NaBH 4）进行钴催化的不饱和α-氰基羧酸酯的还原反应，可以以高收率得到相应的饱和氰基醇。尤其是，新的催化体系氯化钴（II）-氯化二异丙胺与NaBH 4结合后，在温和条件下，以良好或优异的收率将多种羧酸酯化学选择性还原为相应的醇，均显示出优异的活性。 还原-胺-催化-酯-醇

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083353

文献信息

• Synthesis of multifunctional polymer containing Ni-Pd NPs via thiol-ene reaction for one-pot cascade reactions
  作者：Roozbeh Javad Kalbasi、Niloofar Mesgarsaravi、Reza Gharibi

  DOI：10.1002/aoc.4800

  日期：2019.4

  syntheses. However, the synthesis of acid–base catalysts is problematic due to the neutralization of acidic and basic groups. This work reports a facial approach to solve this problem via the synthesis of a novel bifunctional polymer using inexpensive materials and easy methods. In this way, at the first step, heterogeneous poly (styrene sulfonic acid‐n‐vinylimidazole) containing pentaerythritol tetr

  最近，由于酸碱双功能催化剂的能力，例如亲电和亲核物质的同时活化，以及它们在有机合成中的高度重要性，人们已经考虑使用它们。但是，由于酸性和碱性基团的中和，酸碱催化剂的合成存在问题。这项工作报告了通过廉价的材料和简便的方法通过合成新型双功能聚合物来解决该问题的面部方法。这样，第一步，多相聚（苯乙烯磺酸-n-含有季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）（PETMP）和三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯（TMPTMA）交联剂的乙烯基咪唑）是通过点击反应作为新型双官能酸碱催化剂在介孔二氧化硅结构的孔中合成的。之后，将Ni-Pd纳米颗粒负载在聚（苯乙烯磺酸-n-制备了乙烯基咪唑）/ KIT-6作为新型三官能多相酸碱金属催化剂。制备的催化剂通过FT-IR，TGA，ICP-AES，DRS-UV，TEM，FE-SEM，EDS-Mapping和XRD等多种技术进行了表征。合成的催化剂可有效地用作双功能/三功能催化剂，用于一锅，脱
• Electrochemical synthesis of spirocyclic morpholines and tetrahydrofurans <i>via</i> an oxidative dearomatisation strategy
  作者：Davit Hayrapetyan、Lyailya Yussupova、Almaz Kaipov、Aigerim Galyamova

  DOI：10.1039/d3ob01176c

  日期：——

  Simple and scalable electrochemical oxidation of the electron-rich benzene ring followed by intramolecular capture of reactive cation-radical intermediates opens access to spirocyclic morpholines and tetrahydrofurans. The obtained molecules can be readily modified to value-added building blocks.

  对富电子苯环进行简单且可扩展的电化学氧化，然后对反应性阳离子自由基中间体进行分子内捕获，从而获得螺环吗啉和四氢呋喃。获得的分子可以很容易地修饰为增值构件。
• Reduction selective par le borohydrure de sodium d'un groupe ester ou nitrile dans les epoxydes gem disubstitues par deux croupes attracteurs d'electrons
  作者：J. Mauger、A. Robert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81701-4

  日期：1988.1
• Nitrile biotransformations for the practical synthesis of highly enantiopure azido carboxylic acids and amides, ‘click’ to functionalized chiral triazoles and chiral β-amino acids
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.021

  日期：2006.9

  (R)-12a underwent ‘click’ reactions with diethyl acetylenedicarboxylate and phenylacetylene to produce functionalized chiral triazoles 14 and 15, respectively. The easy preparation of the starting nitrile substrates, highly efficient and enantioselective biotransformation reactions, and versatile utility of the resulting functionalized azido carboxylic acids and amide derivatives, render this method very

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。
• Cobalt(II) Chloride Hexahydrate-Diisopropylamine Catalyzed Mild and Chemoselective Reduction of Carboxylic Esters with Sodium Borohydride
  作者：Arumugam Sudalai、Arun Jagdale、Abhimanyu Paraskar

  DOI：10.1055/s-0028-1083353

  日期：2009.2

  The cobalt-catalyzed reduction of unsaturated α-cyano carboxylic esters using sodium borohydride (NaBH4) leads to the corresponding saturated cyano alcohols in high yields. In particular, the new catalytic system cobalt(II) chloride-diisopropylamine in combination with NaBH4 showed excellent activity in the chemoselective reduction of a variety of carboxylic esters to their corresponding alcohols in

  使用硼氢化钠（NaBH 4）进行钴催化的不饱和α-氰基羧酸酯的还原反应，可以以高收率得到相应的饱和氰基醇。尤其是，新的催化体系氯化钴（II）-氯化二异丙胺与NaBH 4结合后，在温和条件下，以良好或优异的收率将多种羧酸酯化学选择性还原为相应的醇，均显示出优异的活性。 还原-胺-催化-酯-醇