(7-bromo-1H-indol-2-yl)methanol | 53590-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7-bromo-1H-indol-2-yl)methanol
• 英文别名: 7-bromo-1H-indole-2-methanol；7-Brom-2-hydroxymethylindol；(7-bromo-indol-2-yl)-methanol
• CAS: 53590-63-9
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: LRESNFOVIGJKPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-bromo-1H-indol-2-yl)methanol 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到7-bromo-3-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过原位卤化-氧化轻松合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物

  摘要：

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600431
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(7-bromo-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过原位卤化-氧化轻松合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物

  摘要：

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600431

文献信息

• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• 2-Indolymethanols as 4-atom-synthons in oxa-Michael reaction cascade: access to tetracyclic indoles
  作者：Tian-Jiao Han、Min-Can Wang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1039/d1cc03653j

  日期：——

  The first Brønsted acid-catalyzed oxa-Michael reaction cascade of 2-indolylmethanols with trione alkenes was accomplished. By using this practical approach, a variety of tetracyclic indoles were readily created in an ordered sequence with excellent regio- and diastereoselectivity. 2-Indolylmethanols commendably served as four-atom synthons, as opposed to the common three-atom synthons in the previous

  第一个 Brønsted 酸催化的 2-吲哚甲醇与三酮烯烃的 oxa-Michael 反应级联完成。通过使用这种实用的方法，可以很容易地以有序的顺序创建各种四环吲哚，并具有出色的区域选择性和非对映选择性。与之前文献报道中常见的三原子合成子不同，2-吲哚甲醇作为四原子合成子值得称赞。通过使用强布朗斯台德酸催化剂，区域选择性问题得到了很好的处理。此外，提出了它通过氢键相互作用激活底物和加速随后的分子内环化和脱水的双重作用，以解释高反应效率。
• Facile Synthesis of 3-Halobenzo-heterocyclic-2-carbonyl Compounds<i>via</i>in situ Halogenation-Oxidation
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600431

  日期：2016.8.18

  A facile method to synthesize 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds is described. Mechanistic studies suggested that a halo‐cyclization process, which generated the unstable spiro‐acetal transition state and readily convertible to the corresponding carbonyl compound might be involved. Diverse 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds could be synthesized with up to 95 % yield in mild conditions

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。
• Metal-free anomalous [5+1] cycloaddition reactions of donor–acceptor aziridines for the synthesis of 2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Jianfeng Zheng、Jingzhi Bi、Lan Ma、Lvli Chen、Luhao Tang、Dong Xiong、Yin Tian

  DOI：10.1039/d3cc02193a

  日期：——

  A new type of metal-free [5+1] cycloaddition reaction of donor–acceptor aziridines with 2-(2-isocyanoethyl)indoles is reported herein. This method exhibits broad substrate scope and atom-economy. A series of 2H-1,4-oxazines containing an indole heterocycle skeleton were obtained in up to 92% yield under mild reaction conditions. Control experiments revealed that free indole N–H is crucial for the above

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。