(2S,3S,4S,5S)-4-dimethylphenylsilyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran | 548488-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-4-dimethylphenylsilyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran
• CAS: 548488-20-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: VCRYJQQHLVEARM-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-4-dimethylphenylsilyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-2,4-dimethyl-5-ethyl-2-hydroxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3-acetoxy-4-dimethylphenylsilyl-2,4-dimethyl-5-ethyl-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (S)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-4-dimethylphenylsilyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-5-ethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z