N-benzyl-N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]hydroxylamine | 882846-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-benzyl-N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-hydroxylamine
• CAS: 882846-00-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: RTUHSXBWACXMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]hydroxylamine 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到2-benzyl-3-(4-methoxy)phenyl-5-phenyl-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  4-异恶唑啉的合成通过金（I） -催化的环化的炔Ñ -Hydroxylamines

  摘要：

  通过炔丙基N-羟胺的催化分子内环化，已经开发了用于合成4-异恶唑啉的新的催化方法。在存在5 mol％（PPh 3）AuCl / 5 mol％AgOTf或5 mol％（PPh 3）AuNTf 2的情况下，反应在室温下不到1小时内即可快速进行。该方法具有高产率，短反应时间和温和反应条件的高效合成4-异恶唑啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01499
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-benzyl-N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  4-异恶唑啉的合成通过金（I） -催化的环化的炔Ñ -Hydroxylamines

  摘要：

  通过炔丙基N-羟胺的催化分子内环化，已经开发了用于合成4-异恶唑啉的新的催化方法。在存在5 mol％（PPh 3）AuCl / 5 mol％AgOTf或5 mol％（PPh 3）AuNTf 2的情况下，反应在室温下不到1小时内即可快速进行。该方法具有高产率，短反应时间和温和反应条件的高效合成4-异恶唑啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01499
• 作为试剂：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 、 4-戊基苯乙炔 在 N-benzyl-N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]hydroxylamine 、 Dimethylzinc 、 (+)-二叔丁基 L-酒石酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 以42%的产率得到(S)-2-benzyl-5-(4-pentylphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis of Optically Active 4-Isoxazolines by Asymmetric Addition of Alkynylzinc Reagents to Nitrones Followed by Cyclization

  摘要：

  One pot synthesis of optically active 4-isoxazolines was achieved by asymmetric addition of alkynylzinc reagents to nitrones utilizing di(t-butyl) (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary followed by cyclization. By addition of dimethylzinc, the cyclization step was accelerated to afford the corresponding 4-isoxazolines with up to 93% ee. Furthermore, a cyclized zinc intermediate could be trapped with formaldehyde to give the corresponding 2,3,4,5-tetrasubstituted 4-isoxazoline with 85% ee.

  DOI：

  10.3987/com-08-11566

文献信息

• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。
• InBr3-catalyzed direct alkynylation of nitrones with terminal alkynes: an efficient synthesis of N-hydroxy-propargyl amines
  作者：Du-Ming Ji、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.206

  日期：2009.6

  An InBr3-Catalyzed direct and efficient alkynylation of nitrones with terminal alkynes was developed. The process enables practical synthesis of a wide range of synthetically useful N-hydroxy-propargyl amine derivatives in good yields under mild conditions. The application of this method to optically active propargylic N-hydroxyamines syntheses was also described. With chiral nitrones, good diastereoselectivities were obtained. Moreover, the first chiral indium(III) complex-catalyzed asymmetric alkynylation of nitrone was achieved with moderate enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric addition of phenylzinc reagents to C-alkynyl nitrones. Enantiomeric enhancement by a product-like additive
  作者：Weilin Wei、Yoshihira Hamamoto、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.029

  日期：2008.3

  Asymmetric addition of diphenylzinc to C-alkynyl nitrones was achieved by utilizing di(t-butyl) (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding optically active (S)-N-(1-phenyl-3-substituted prop-2-ynyl)hydroxylamines. By the addition of a product-like additive, enantiomeric enhancement was observed. A mixed zinc reagent, PhZnMe, improved the enantioselection to afford hydroxylamines in up to 92% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Isoxazolines through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：B. Chandrasekhar、Sewon Ahn、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01499

  日期：2016.8.5

  New catalytic methods for the synthesis of 4-isoxazolines have been developed via catalytic intramolecular cyclizations of propargylic N-hydroxylamines. The reactions proceed rapidly in less than 1 h at room temperature in the presence of 5 mol % (PPh3)AuCl/5 mol % AgOTf or 5 mol % (PPh3)AuNTf2. This process features an efficient route to 4-isoxazolines with high yields, short reaction times, and mild

  通过炔丙基N-羟胺的催化分子内环化，已经开发了用于合成4-异恶唑啉的新的催化方法。在存在5 mol％（PPh 3）AuCl / 5 mol％AgOTf或5 mol％（PPh 3）AuNTf 2的情况下，反应在室温下不到1小时内即可快速进行。该方法具有高产率，短反应时间和温和反应条件的高效合成4-异恶唑啉的途径。