(4S,7S,8R,9R,9aS)-7,8,9-trihydroxy-4-methylhexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazin-3(2H)-one | 1343471-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,7S,8R,9R,9aS)-7,8,9-trihydroxy-4-methylhexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazin-3(2H)-one
• 英文别名: (4S,7S,8R,9R,9aS)-7,8,9-trihydroxy-4-methyl-1,2,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 1343471-59-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: FKCSTKSEMNCENU-QYYLWSOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (4S,7S,8R,9R,9aS)-7,8,9-trihydroxy-4-methylhexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环氨基酸-碳水化合物-缀合物为构象受限的羟乙胺（HEA）过渡态等位基因† ‡

  摘要：

  该通报描述了双环氨基酸-碳水化合物-缀合物的一般合成路线，该路线可用于构象限制 羟乙胺（HEA）过渡态等位基因。从12个步骤开始进行合成d葡萄糖。该系统的显着特征是显示α-氨基酸侧链和羟乙基胺部分的双环刚性核-两者对于受体相互作用可能潜在重要，导致各种生物医学反应，如文献所述。晶体结构研究表明该系统中广泛的分子间氢键相互作用，涉及主链酰胺和羟基。

  DOI：

  10.1039/c1ob06215h

文献信息

• Bicyclic amino acid-carbohydrate-conjugates as conformationally restricted hydroxyethylamine (HEA) transition-state isosteres
  作者：Sangram S. Kale、Sanjay T. Chavan、Sushma G. Sabharwal、Vedavati G. Puranik、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c1ob06215h

  日期：——

  This communication describes a general synthetic route to bicyclic amino acid-carbohydrate-conjugates, which would be useful as conformationally restricted hydroxyethylamine (HEA) transition-state isosteres. The synthesis was achieved in 12 steps starting from D-glucose. The striking features of this system are the bicyclic rigid core displaying an α-amino acid side chain and hydroxyethylamine moiety

  该通报描述了双环氨基酸-碳水化合物-缀合物的一般合成路线，该路线可用于构象限制 羟乙胺（HEA）过渡态等位基因。从12个步骤开始进行合成d葡萄糖。该系统的显着特征是显示α-氨基酸侧链和羟乙基胺部分的双环刚性核-两者对于受体相互作用可能潜在重要，导致各种生物医学反应，如文献所述。晶体结构研究表明该系统中广泛的分子间氢键相互作用，涉及主链酰胺和羟基。