2,2-difluoro-2-(1H-imidazol-2-yl)acetic acid hydrochloride | 1432679-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(1H-imidazol-2-yl)acetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-(1H-imidazol-2-yl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 1432679-73-6
• 化学式: C₅H₄F₂N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD23701879
• 分子量: 198.557
• InChiKey: XCNCGGJBYVYNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-benzyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxoacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟化硫吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(1H-imidazol-2-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  重氮基α，α-二氟乙酸酯的合成与化学转化

  摘要：

  描述了通过Morph-DAST通过相应的乙醛酸酯的脱氧氟化合成重氮基α，α-二氟乙酸酯的优化方案。该方法可以制备标题氟化的构建基块，产率最高为15 g时为73–96％。α，α-二氟乙酸杂芳基酯的实用性已通过合成用于药物化学的高级构件（即羧酸，酰胺，腈和醇）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109407

文献信息

• Synthesis and chemical transformations of diazolyl α,α-difluoroacetates
  作者：Oleksandr V. Geraschenko、Vitalii V. Solomin、Bohdan V. Vashchenko、Pavlo Khodakivskyi、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109407

  日期：2020.1

  Optimized protocols for the synthesis of diazolyl α,α-difluoroacetates via deoxofluorination of the corresponding glyoxylates with Morph-DAST are described. The method allowed the preparation of the title fluoridated building blocks in 73–96% yield on up to 15 g scale. Utility of the hetaryl α,α-difluoroacetates was demonstrated by the synthesis of advanced building blocks for medicinal chemistry,

  描述了通过Morph-DAST通过相应的乙醛酸酯的脱氧氟化合成重氮基α，α-二氟乙酸酯的优化方案。该方法可以制备标题氟化的构建基块，产率最高为15 g时为73–96％。α，α-二氟乙酸杂芳基酯的实用性已通过合成用于药物化学的高级构件（即羧酸，酰胺，腈和醇）得到了证明。