2-(4-hydroxybutyl)-2-propyl-1,3-cyclohexanedione | 949587-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-hydroxybutyl)-2-propyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybutyl)-2-propylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 949587-19-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: HKOFPYFQGBHORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybutyl)-2-propyl-1,3-cyclohexanedione 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(3-formylpropyl)-2-propyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-butenyl)-1,3-cyclohexanedione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(4-hydroxybutyl)-2-propyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂催化的分子内交叉苯偶姻反应构建连续的四取代碳立体中心

  摘要：

  通过N-杂环卡宾（NHC）催化对称化合物的分子内交叉安息香反应，合成了在桥头位置具有两个连续四取代碳立体中心的双环化合物。这种去对称化策略被应用于手性NHC有机催化剂的不对称合成。提出了过渡态模型来解释对映选择性。通过逐步策略合成了具有三个连续的四取代碳立体中心的三环化合物。通过X射线晶体学分析确定该三环化合物的（+）-对映异构体的分子结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200499

文献信息

• Organocatalyst-Mediated Enantioselective Intramolecular Aldol Reaction Featuring the Rare Combination of Aldehyde as Nucleophile and Ketone as Electrophile
  作者：Yujiro Hayashi、Hiromi Sekizawa、Junichiro Yamaguchi、Hiroaki Gotoh

  DOI：10.1021/jo0709100

  日期：2007.8.1

  The trifluoroacetic acid salt of 2-(pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine was found to be an effective organocatalyst of an asymmetric intramolecular aldol reaction, affording bicyclo[4.3.0]nonane derivatives with a high enantioselectivity, in which the rare combination of aldehyde as a nucleophile and ketone as an electrophile was realized.

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。
• Construction of Contiguous Tetrasubstituted Carbon Stereocenters by Intramolecular Crossed Benzoin Reactions Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene (NHC) Organocatalyst
  作者：Tadashi Ema、Kumiko Akihara、Ryoko Obayashi、Takashi Sakai

  DOI：10.1002/adsc.201200499

  日期：2012.11.26

  Bicyclic compounds with two contiguous tetrasubstituted carbon stereocenters at bridgehead positions were synthesized by N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular crossed benzoin reactions of symmetrical compounds. This desymmetrization strategy was applied to asymmetric synthesis with chiral NHC organocatalysts. Transition-state models were proposed to explain the enantioselectivity. A

  通过N-杂环卡宾（NHC）催化对称化合物的分子内交叉安息香反应，合成了在桥头位置具有两个连续四取代碳立体中心的双环化合物。这种去对称化策略被应用于手性NHC有机催化剂的不对称合成。提出了过渡态模型来解释对映选择性。通过逐步策略合成了具有三个连续的四取代碳立体中心的三环化合物。通过X射线晶体学分析确定该三环化合物的（+）-对映异构体的分子结构和绝对构型。