methyl 5-amino-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate | 519148-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-amino-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 519148-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 301.732
• InChiKey: NBMODTQELYLBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate 以 5-amino-N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-6-chloroimidazo[1,2-α]pyridine-8-carboxamide 为溶剂， 生成 5-amino-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine compounds as 5-HT4 receptor modulators

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中R 1 为氢、卤素或烷基；R 2 和R 3 独立地为氢、烷基、烯基、炔基、氨基烷基或羟基烷基；或R 2 和R 3 与它们连接的氮原子一起可能形成杂环；R 4 为氢、卤素、酰基、氨基、酰胺基、芳基、芳基烷基或杂芳基；R 5 为氢、卤素、烷基、烯基、炔基、酰基、氨基、酰胺基、芳基、芳基烷基或杂芳基；R 6 为氢、烷基或烷氧基烷基；X为NR 9 ，其中R 9 为氢或烷基；Y为(CR 7 R 8 ) n ，其中n为0至5的整数。 这些化合物具有5-HT 4 受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征或类似疾病的治疗是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20030092699A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-diamino-5-chloronicotinate 、 2-溴苯乙酮 在 sodium iodide 作用下， 以 5-amino-N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-6-chloroimidazo[1,2-α]pyridine-8-carboxamide 为溶剂， 生成 methyl 5-amino-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine compounds as 5-HT4 receptor modulators

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中R 1 为氢、卤素或烷基；R 2 和R 3 独立地为氢、烷基、烯基、炔基、氨基烷基或羟基烷基；或R 2 和R 3 与它们连接的氮原子一起可能形成杂环；R 4 为氢、卤素、酰基、氨基、酰胺基、芳基、芳基烷基或杂芳基；R 5 为氢、卤素、烷基、烯基、炔基、酰基、氨基、酰胺基、芳基、芳基烷基或杂芳基；R 6 为氢、烷基或烷氧基烷基；X为NR 9 ，其中R 9 为氢或烷基；Y为(CR 7 R 8 ) n ，其中n为0至5的整数。 这些化合物具有5-HT 4 受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征或类似疾病的治疗是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20030092699A1

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AS 5-HT 4? RECEPTOR MODULATORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1440071B1

  公开（公告）日：2005-10-26
• US6624162B2
  申请人：——

  公开号：US6624162B2

  公开（公告）日：2003-09-23
• Imidazopyridine compounds as 5-HT4 receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030092699A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 is hydrogen, halo or alkyl; R 2 and R 3 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl; or R 2 and R 3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form hetrocyclic; R 4 is hydrogen, halo, acyl, amino, amido, aryl, arylalkyl, or heteroaryl; R 5 is hydrogen, halo, alkyl, alkenyl, alkynyl, acyl, amino, amido, aryl, arylalkyl, or heteroaryl; R 6 is hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl; X is NR 9 wherein R 9 is hydrogen or alkyl; and Y is (CR 7 R 8 ) n wherein n is an integer from 0 to 5. These compounds have 5-HT 4 receptor binding activity, and thus are useful for the treatment of gastroesophageal reflux disease, non-ulcer dyspepsia, Functional dyspepsia, irritable bowel syndrome or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中R 1 为氢、卤素或烷基；R 2 和R 3 独立地为氢、烷基、烯基、炔基、氨基烷基或羟基烷基；或R 2 和R 3 与它们连接的氮原子一起可能形成杂环；R 4 为氢、卤素、酰基、氨基、酰胺基、芳基、芳基烷基或杂芳基；R 5 为氢、卤素、烷基、烯基、炔基、酰基、氨基、酰胺基、芳基、芳基烷基或杂芳基；R 6 为氢、烷基或烷氧基烷基；X为NR 9 ，其中R 9 为氢或烷基；Y为(CR 7 R 8 ) n ，其中n为0至5的整数。 这些化合物具有5-HT 4 受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征或类似疾病的治疗是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。