1,2-二苯基-1H-吲哚-3-甲醛 | 29329-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二苯基-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 1,2-二苯基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1,2-Diphenylindol-3-carboxaldehyd；1,2-diphenyl-indole-3-carbaldehyde；1,2-diphenylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 29329-99-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00629119
• 分子量: 297.356
• InChiKey: VSWUURYDUFEIQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-1H-吲哚-3-甲醛 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的吲哚和机理研究的区域选择性直接 C4-和 C5-二酰胺化

  摘要：

  描述了使用各种二恶唑酮在 C4 和 C5 位进行钌 ( II ) 催化的区域选择性直接二酰胺化 3-羰基吲哚。这种新颖的协议允许在吲哚的苯环上有效安装两个酰胺基团。非常广泛的底物范围、优异的官能团耐受性和温和的反应条件是该协议的显着特点。进一步的探索表明苯并[ b]噻吩-3-甲醛是一种可行的底物，并提供其相应的二酰胺化产物。二酰氨基吲哚进一步转化为各种功能化产品，用作金属离子检测的传感器。还进行了密度泛函理论研究以提出反应机制并提供对反应中观察到的区域选择性的详细理解。

  DOI：

  10.1039/d1sc02138a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-二苯基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DPIE [2-(1,2-Diphenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine] Derivatives and Their Regulatory Effects on Pro-Inflammatory Cytokine Production in IL-1β-Stimulated Primary Human Oral Cells

  摘要：

  白细胞介素-1β（IL-1β）在生理功能中扮演着多种角色，并在健康和疾病中起着重要作用。在这份报告中，我们关注它在产生促炎细胞因子中的功能，包括IL-6和IL-8，这些细胞因子与几种自身免疫疾病和宿主对抗感染有关。IL-1β的活性在很大程度上取决于其与IL-1受体（IL-1Rs）的结合亲和力。已经进行了多项研究，以确定可以调节IL-1β和IL-1R1之间相互作用的合适小分子。根据我们先前的报告，DPIE [2-(1,2-二苯基-1H-吲哚-3-基)乙胺]表现出这种调节活性，通过在DPIE的吲哚基的1、2和3位置引入各种取代基合成了三种DPIE衍生物。为了预测与IL-1R1复合物中可能的结合位姿，进行了对接模拟。在IL-1β诱导后，化学物质的影响在人牙龈成纤维细胞（GFs）中被确定。DPIE衍生物影响细胞因子产生的不同方面。此外，一组衍生物能够促进促炎细胞因子的产生，而另一组与DPIE刺激相比导致细胞因子产生减少。有些组在刺激后显示没有显著差异。这些发现表明，对吲哚位点的修改可以调节IL-1β：IL1R1结合亲和力，从而减少或增强促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.3390/molecules27030899

文献信息

• A copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulative formylation of <i>o</i>-alkynylanilines with DMF: a single-step strategy for 3-formyl indoles
  作者：Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/c8ra09214a

  日期：——

  developed for synthesizing multisubstituted 3-formyl indole scaffolds. This one-pot reaction proceeds through a cascade 5-endo-dig cyclization followed by formylation to construct 1,2-disubstituted 3-formyl indoles. The key aspects of this synthesis method are the broad substrate scope (with 38 examples), and well tolerating various functional groups. In addition, a detailed mechanism has been proposed, where

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。
• Organic EL Device
  申请人：LIGHTRONIK TECHNOLOGY INC.

  公开号：US20030165712A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  An organic EL device which contains an anode, a cathode, and at least one organic thin-file layer including a light emitting layer which contains a compound represented by the following general formula (1), (2) or (3): 1 wherein Y represents an connecting aromatic group of the following general formula (4), (5) or (6): 2 Ar 1 group represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. X and Z represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkoxy group a substituted or unsubstituted aryloxy group or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group; and Rx is one or more functional groups represented by a hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, carboxyl group, or X. Two Rx groups may form a ring.

  一种有机EL器件，包含阳极、阴极和至少一层有机薄膜，其中包括一个发光层，该发光层包含以下通式（1）、（2）或（3）表示的化合物：1其中Y表示以下通式（4）、（5）或（6）的连接芳香基团：2Ar1表示取代或未取代的芳香烃基团或取代或未取代的芳香杂环基团。X和Z表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳香烃基团、取代或未取代的芳香杂环基团、取代或未取代的氨基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基或取代或未取代的烷氧羰基；Rx是由氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羧基或X表示的一个或多个官能团。两个Rx团可以形成一个环。
• Direct positive dimethine cyanine dyes containing 1-aryl-2-heteroaryl indole nucleus
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0296873A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  A fogged direct positive photographic silver halide emulsion containing a sensitizing amount of at least one cyanine dye defined above, e.g., cyanine dye containing a 1-phenylindole nucleus substituted in the 2-position with the 3-pyridyl group. The said cyanine dye is also covered. The dye useful in sensitizing the silver halide emulsion useful for fogged direct-positive films.

  雾化直接正像摄影卤化银乳剂，含有至少一种上述定义的氰基染料的感光量，例如，含有在 2 位被 3-吡啶基取代的 1-苯基吲哚核的氰基染料。上述氰基染料也包括在内。用于雾化直接正片的卤化银乳剂增感的染料。
• US4839271A
  申请人：——

  公开号：US4839271A

  公开（公告）日：1989-06-13
• US4927933A
  申请人：——

  公开号：US4927933A

  公开（公告）日：1990-05-22