1,2-二苯基-1H-吲哚-3-乙胺 | 28856-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二苯基-1H-吲哚-3-乙胺
• 中文别名: 茚并[1,2-c]吡唑,3,3a,4,8b-四氢-
• 英文名称: 2-(1,2-diphenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-1H-indole-3-ethylamine；2-(1,2-diphenylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 28856-24-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: RUAJRKRPPGDWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基吲哚 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 1,2-二苯基-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DPIE [2-(1,2-Diphenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine] Derivatives and Their Regulatory Effects on Pro-Inflammatory Cytokine Production in IL-1β-Stimulated Primary Human Oral Cells

  摘要：

  白细胞介素-1β（IL-1β）在生理功能中扮演着多种角色，并在健康和疾病中起着重要作用。在这份报告中，我们关注它在产生促炎细胞因子中的功能，包括IL-6和IL-8，这些细胞因子与几种自身免疫疾病和宿主对抗感染有关。IL-1β的活性在很大程度上取决于其与IL-1受体（IL-1Rs）的结合亲和力。已经进行了多项研究，以确定可以调节IL-1β和IL-1R1之间相互作用的合适小分子。根据我们先前的报告，DPIE [2-(1,2-二苯基-1H-吲哚-3-基)乙胺]表现出这种调节活性，通过在DPIE的吲哚基的1、2和3位置引入各种取代基合成了三种DPIE衍生物。为了预测与IL-1R1复合物中可能的结合位姿，进行了对接模拟。在IL-1β诱导后，化学物质的影响在人牙龈成纤维细胞（GFs）中被确定。DPIE衍生物影响细胞因子产生的不同方面。此外，一组衍生物能够促进促炎细胞因子的产生，而另一组与DPIE刺激相比导致细胞因子产生减少。有些组在刺激后显示没有显著差异。这些发现表明，对吲哚位点的修改可以调节IL-1β：IL1R1结合亲和力，从而减少或增强促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.3390/molecules27030899

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Arylation of Tryptamines Using the Nonsteric NH₂ as a Directing Group
  作者：Sixi Wang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03668

  日期：2021.1.1

  The free amine-directed C–H functionalization reactions are challenging and mainly restricted to bulky amines. In this work, we report the nonsteric NH2-directed Pd(II)-catalyzed intramolecular C(sp2)–H arylation of tryptamines, which enables the efficient, gram-scale, and regioselective synthesis of versatile 2-aryltryptamines (35 examples, up to 98% yield). This approach broadens the substrate scope

  游离胺指导的CH官能化反应具有挑战性，主要限于笨重的胺。在这项工作中，我们报告了非立体NH 2定向的Pd（II）催化的类固醇胺的分子内C（sp 2）–H芳基化反应，从而可以高效，克级和区域选择性地合成通用的2-芳基色胺（35个例子，最高可达98％）。这种方法拓宽了游离胺导向的C–H官能化的底物范围，而不仅限于笨重的胺底物。2-芳基色胺的后期精加工实现了复杂核心结构的多样化构建，这种结构在极有价值的天然产物（如金盏花石，鸟嘌呤和草碱）中普遍存在。
• US9744171B2
  申请人：——

  公开号：US9744171B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR MELANOCORTIN RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS POUR RÉCEPTEURS DE MÉLANOCORTINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013134376A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Positive allosteric modulators of melanocortin receptors, especially allosteric potentiators of the receptors MC3R and MC4R are described herein. Also provided are pharmaceutical compositions containing the positive allosteric modulators and methods of treating obesity or an obesity-related disorder such as type 2 diabetes, comprising administering an effective amount of the positive allosteric modulator.