(S)-6-(2,9-dihydroxynon-1-yl)-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one | 1542981-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-(2,9-dihydroxynon-1-yl)-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-6-(2,9-dihydroxynonyl)-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one；6-[(2S)-2,9-dihydroxynonyl]-4-hydroxy-3-methylpyran-2-one
• CAS: 1542981-18-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: OOQJBRXSVCHJBJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 7.85h， 生成 (S)-6-(2,9-dihydroxynon-1-yl)-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Determination of Absolute Configuration of α-Pyrones Isolated from Penicillium corylophilum

  摘要：

  The first total synthesis of (S)-6-(2,9-dihydroxynonyl)-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one, 4-hydroxy-3-methyl-6-((2S,4R)-2,4,11-trihydroxyundecyl)-2H-pyran-2-one, and its unnatural 2R,4R-isomer starting from commercially available 1,8-octanediol is described. The synthesis led to the revision of the proposed structural assignment of the natural product as (R)-6-(2,9-dihydroxynonyl)-4-hydroxy-3-methyl-2H-pyran-2-one. The key steps include chiral auxiliary mediated asymmetric acetate aldol reaction, dianion addition, and base mediated cyclization to form an alpha-pyrone ring.

  DOI：

  10.1021/jo5015382