[2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-dimethylphosphane | 1373052-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-dimethylphosphane
• CAS: 1373052-17-5
• 化学式: C₁₃H₂₀BO₂P
• 分子量: 250.085
• InChiKey: IMXJEHDGKICJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromphenyl)dimethylphosphan 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到[2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-dimethylphosphane
  参考文献：
  名称：

  膦硼酸酯：用于迈克尔加成的有效双功能有机催化剂。

  摘要：

  膦硼酸酯R（2）P（oC（6）H（4））B（OR'）（2）已被评估为双官能有机催化剂，用于将丙二酸酯前亲核试剂迈克尔加成到甲基乙烯基酮上。与磷相邻的路易斯酸性硼中心的存在显着改善了催化性能。关键中间体，即烯醇β-phosph的分离和完全表征，证实了路易斯酸性部分在催化过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc30399j
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 甲基丙二酸二乙酯 在 [2-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-dimethylphosphane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到1-methyl-1,1,3-propanetricarboxylic acid 1,1-diethyl-3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦硼酸酯：用于迈克尔加成的有效双功能有机催化剂。

  摘要：

  膦硼酸酯R（2）P（oC（6）H（4））B（OR'）（2）已被评估为双官能有机催化剂，用于将丙二酸酯前亲核试剂迈克尔加成到甲基乙烯基酮上。与磷相邻的路易斯酸性硼中心的存在显着改善了催化性能。关键中间体，即烯醇β-phosph的分离和完全表征，证实了路易斯酸性部分在催化过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc30399j

文献信息

• Phosphine-boronates: efficient bifunctional organocatalysts for Michael addition
  作者：Olivier Baslé、Susana Porcel、Sonia Ladeira、Ghenwa Bouhadir、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c2cc30399j

  日期：——

  Phosphine-boronates R(2)P(o-C(6)H(4))B(OR')(2) have been evaluated as bifunctional organocatalysts for the Michael addition of malonate pronucleophiles to methylvinylketone. The presence of the Lewis acidic boron center adjacent to phosphorus significantly improves catalytic performance. Isolation and complete characterization of a key intermediate, namely a beta-phosphonium enolate, substantiate the

  膦硼酸酯R（2）P（oC（6）H（4））B（OR'）（2）已被评估为双官能有机催化剂，用于将丙二酸酯前亲核试剂迈克尔加成到甲基乙烯基酮上。与磷相邻的路易斯酸性硼中心的存在显着改善了催化性能。关键中间体，即烯醇β-phosph的分离和完全表征，证实了路易斯酸性部分在催化过程中的作用。