(4aR,5R,6R,7R,8aR)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-trichloromethyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-5H-pyrano[3,2-e][1,3]oxazin-4-one | 101979-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5R,6R,7R,8aR)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-trichloromethyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-5H-pyrano[3,2-e][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 101979-68-4
• 化学式: C₂₇H₅₂Cl₃NO₆Si₃
• 分子量: 677.328
• InChiKey: VQCBIHSFRFPZOH-AIYVTKCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4aR,5R,6R,7R,8aR)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-trichloromethyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-5H-pyrano[3,2-e][1,3]oxazin-4-one 、 (4R,5R,6R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid (2,2,2-trichloro-acetyl)-amide 、 (1S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8-(2,2,2-trichloro-acetyl)-2-oxa-8-aza-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]异氰酸三氯乙酰基酯与糖的环加成反应

  摘要：

  摘要三氯乙酰基异氰酸酯与1,5-脱水-2-脱氧-d-赤-和-1-苏式戊-1-烯醇以及1,5-脱水-2-脱氧-d-和-l-阿拉伯糖醇的环加成反应在室温下常压下，在羟基上具有苄基，甲基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基取代基的1-己-1-烯醇令人满意地进行，得到[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。异氰酸酯相对于C-3取代基立体特异性地进入糖分子。双环加合物缓慢重排成各自的α，β-不饱和酰胺。[2 + 2]环加合物中三氯乙酰基取代基的N-去保护作用产生稳定的β-内酰胺。进一步的脱保护得到具有独特的双环糖结构的结晶的水溶性2-羧基-2-脱氧戊基和-己基吡喃糖基氨基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80275-6

文献信息

• [2 + 2] Cycloaddition of sulfonyl and acyl isocyanates to glycals
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kaluza

  DOI：10.1021/jo00362a049

  日期：1986.6