(2S,3EZ)-tert-butyl 6-benzyloxy-2N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hexenoate | 225530-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3EZ)-tert-butyl 6-benzyloxy-2N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hexenoate
• CAS: 225530-15-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: LKZVNILICLUMCM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3EZ)-tert-butyl 6-benzyloxy-2N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[2-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]amino]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-4-ium-4-yl]hexanoate;iodide
  参考文献：
  名称：

  戊糖苷（一种先进的糖化终产物）的有效全合成

  摘要：

  使用手性席夫碱（2）进行不对称烷基化，用氯化汞（II）进行分子内鸟苷酸化和季铵化并去除三苯甲基，可以实现先进的糖基化终产物戊糖（1）的有效全合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00204-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidene]glycinate 在 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3EZ)-tert-butyl 6-benzyloxy-2N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of pentosidine, an advanced glycation end product

  摘要：

  The chemical synthesis of pentosidine (1), an advanced glycation end product, was achieved via the asymmetric alkylation of the chiral schiff base derived from (+)-2-hydroxy-3-pinanone ((+)-HyPN) and glycine tert-butyl ester, the mercury salt mediated intramolecular guanylation, and the regioselective alkylation of imidazo[4,5-b]pyridine ring. This reliable synthetic achievement will promise availability of pentosidine (1) in quantities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00399-4