ethyl (2R,3R)-3-[(2R,5R,6R)-2-(t-butyl)-6-methyl-4-oxo-1,3-dioxan-5-yl]-2-[(diphenylmethylene)-amino]butanoate | 327096-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3-[(2R,5R,6R)-2-(t-butyl)-6-methyl-4-oxo-1,3-dioxan-5-yl]-2-[(diphenylmethylene)-amino]butanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(2R,4R,5R)-2-tert-butyl-4-methyl-6-oxo-1,3-dioxan-5-yl]butanoate
• CAS: 327096-52-6
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₅
• 分子量: 465.59
• InChiKey: SHERXUFGCASQSZ-OXVBAHMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-[(2R,5R,6R)-2-(t-butyl)-6-methyl-4-oxo-1,3-dioxan-5-yl]-2-[(diphenylmethylene)-amino]butanoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(-)-ethyl (2R,3R,4R)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted pyroglutamates by ring transformation of 5-ylidene-1,3-dioxan-4-ones with N-(diphenylmethylene)-glycinate

  摘要：

  N-(Diphenylmethylene)-glycinate gives stereoselective conjugate addition to readily available (E) and (Z)-5-ylidene-1,3-dioxan-4-ones. Hydrolytic cleavage of the imine functionality of the resulting Michael-adducts causes ring transformation to new, optically active 3,4-disubstituted pyroglutamates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00403-1
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 (E,2R,6R)-2-tert-Butyl-5-ethyliden-6-methyl-1,3-dioxan-4-on 在 lithium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-[(2R,5R,6R)-2-(t-butyl)-6-methyl-4-oxo-1,3-dioxan-5-yl]-2-[(diphenylmethylene)-amino]butanoate 、 ethyl (2R,3R)-3-[(2R,5R,6R)-2-(t-butyl)-6-methyl-4-oxo-1,3-dioxan-5-yl]-2-[(diphenylmethylene)-amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted pyroglutamates by ring transformation of 5-ylidene-1,3-dioxan-4-ones with N-(diphenylmethylene)-glycinate

  摘要：

  N-(Diphenylmethylene)-glycinate gives stereoselective conjugate addition to readily available (E) and (Z)-5-ylidene-1,3-dioxan-4-ones. Hydrolytic cleavage of the imine functionality of the resulting Michael-adducts causes ring transformation to new, optically active 3,4-disubstituted pyroglutamates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00403-1