5-bromo-3-hydroxy-6-methoxy-3-(trifluoromethyl)indolin-2-one | 1400992-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-6-methoxy-3-(trifluoromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(trifluoromethyl)-5-bromo-6-methoxy-1H-indole-2(3H)-one；5-bromo-3-hydroxy-6-methoxy-3-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1400992-44-0
• 化学式: C₁₀H₇BrF₃NO₃
• 分子量: 326.07
• InChiKey: RUTZEEFWNVKJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-6-methoxy-3-(trifluoromethyl)indolin-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.25h， 生成 5-bromo-6-methoxy-3-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 4-溴-3-甲氧基苯胺 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以64%的产率得到5-bromo-3-hydroxy-6-methoxy-3-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diverse reactivity in microwave-promoted catalyst-free coupling of substituted anilines with ethyl trifluoropyruvate and biological evaluation

  摘要：

  在无催化剂条件下，通过微波辐照，将取代苯胺与三氟丙酮酸乙酯耦合，快速高效地合成了三氟甲基-3-羟基二氢吲哚、芳香羟基三氟甲酯和1,2-二羰基化合物。提出了获得不同产物的可能机理。此外，首次报道了芳香羟基三氟甲酯的抗HIV活性。以三氟甲基二氢吲哚3q为例，其对野生型HIV-1 IIIB的IC50 = 5.8 μM，对Y181C突变病毒的IC50 = 7.5 μM，显示出潜在的抑制活性。更显著的是，通过对接计算，二氢吲哚3q和3r抑制K103N/Y181C双重突变HIV-1逆转录酶(RT)的活性可能与第二代非核苷类抑制剂HBY 097相似。

  DOI：

  10.1039/c3ob40650d