6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 332419-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 332419-75-7
• 化学式: C₁₂H₇BrN₄O₂
• 分子量: 319.117
• InChiKey: MHFSRMPSKPLZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 ammonium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF AND SOME NOVEL IMIDAZOPYRIDINES
  [FR] NOUVELLES IMIDAZOPYRIDINES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开了在制备药物用于治疗或预防抑制激酶Itk活性有益的疾病或症状中，使用式(I)中R1、R3、R10、m和Ar所定义的化合物及其药学上可接受的盐。还公开了式(I)的某些新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2004016611A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 PPA 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Vinod Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 746 - 751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of and some novel imidazopyridines
  申请人：Johansson Henrik

  公开号：US20050261333A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The use of compounds of formula (I) wherein R 1 , R 3 , R 10 , m and Ar are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of kinase Itk activity is beneficial is disclosed. Certain novel compounds of formula (I), together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy are also disclosed.

  本发明揭示了在制造用于治疗或预防抑制酪氨酸激酶Itk活性对疾病或病况有益的药物时，使用公式（I）中R1、R3、R10、m和Ar定义的化合物及其药学上可接受的盐。本发明还揭示了某些新型公式（I）化合物及其制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。
• Synthesis, structure elucidation, Hirshfeld surface analysis, DFT, and molecular docking of new 6-bromo-imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine derivatives as potential tyrosyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Zainab Jabri、Aravazhi Amalan Thiruvalluvar、Riham Sghyar、Joel T. Mague、Safia Sabir、Youssef Kandri Rodi、El Hassane Anouar、Khalid Misbahi、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1080/07391102.2023.2175258

  日期：——

  presence of molecular iodine in water, followed by alkylation reactions using different alkyl dibromide agents. The synthesized compounds were characterized by the NMR spectroscopy technique. The structures of 8a, 9a, 12a, and 11b were confirmed using monocrystalline X-ray crystallography. Theoretical calculations have been carried out using DFT and TD-DFT methods at the B3LYP/6-31G++(d,p) level of

   抽象的 基于涉及 5-Bromo-2 缩合的成熟系统方法，合成了新型 6-溴-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物（ 2 - 4 、 5a -1 3a和6b 、 8b - 13b ） ,3-二氨基吡啶与合适的芳香醛在分子碘存在下在水中进行反应，然后使用不同的烷基二溴化试剂进行烷基化反应。通过核磁共振波谱技术对合成的化合物进行了表征。使用单晶X射线晶体学确认8a 、 9a 、 12a和11b的结构。在B3LYP/6-31G++(d,p)理论水平上使用DFT和TD-DFT方法进行了理论计算。通过赫什菲尔德表面分析确定8a 、 9a 、 12a和11b单元之间的分子间接触。分子对接研究已进行以确定8a 、 9a 、 12a和11b与作为靶酶的金黄色葡萄球菌酪氨酰-tRNA合成酶的结合位点的结合亲和力，结果表明9a是其中最有效的化合物。所选化合物的结合亲和力为-8.74 Kcal/mol。 拉马斯瓦米·萨尔马
• Dubey; Vinod Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 746 - 751
  作者：Dubey、Vinod Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Dubey; Kulkarni; Vinod Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 361 - 367
  作者：Dubey、Kulkarni、Vinod Kumar

  DOI：——

  日期：——
• USE OF AND SOME NOVEL IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1539759A1

  公开（公告）日：2005-06-15