4,4-difluoro-3,5-diphenyl-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4adiaza-s-indacene | 917774-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-3,5-diphenyl-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4adiaza-s-indacene
• 英文别名: 2,2-Difluoro-8-(4-methylphenyl)-4,12-diphenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 917774-56-2
• 化学式: C₂₈H₂₁BF₂N₂
• 分子量: 434.296
• InChiKey: ZCAJVVODDIFREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-3,5-diphenyl-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4adiaza-s-indacene 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-difluoro-3,5-diphenyl-2,6-ditolyl-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  包含三种不同类型的芳基的聚芳基硼二吡咯烷†

  摘要：

  我们报告的合成和性质的四个新颖的​​多六芳基化硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的第一个例子的合成和性质，在BODIPY的每个吡咯环上均包含三种不同类型的芳基。BODIPY通过一系列的溴化步骤合成，然后与芳基硼酸进行Suzuki偶联。所有反应均顺利进行，我们以高收率分离出了多聚芳基化的BODIPYs作为稳定的荧光固体。HR-MS证实了六芳基化的BODIPYs和相关的参考化合物，并通过NMR，吸收，荧光和电化学技术进行了表征。多重多芳基化的BODIPY在550-600 nm区域吸收强，在590-640 nm区域发射，量子产率和单线态寿命都不错。聚芳基化的BODIPY在氧化还原条件下非常稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra06912a
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)dipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4-difluoro-3,5-diphenyl-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4adiaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  具有不同取代基组合的六取代硼-二吡咯亚甲基的合成

  摘要：

  已经通过逐步方法以高产率合成了一系列空间拥挤的混合六取代 BODIPY，其在吡咯碳上含有两种不同类型的取代基。通过 BODIPY 的溴化，然后在 Suzuki 偶联条件下与适当的硼酸偶联来合成混合 BODIPY。这种方法允许在 BODIPY 核心的指定位置引入两种不同类型的甲基/芳基取代基。所有六取代 BODIPY 均易溶于常见有机溶剂，并已通过各种光谱和电化学技术进行表征。光谱研究表明，BODIPY 核上混合甲基/芳基取代基的存在显着改变了电子特性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402599

文献信息

• Negishi reaction in BODIPY dyes. Unprecedented alkylation by palladium-catalyzed C–C coupling in boron dipyrromethene derivatives
  作者：Gonzalo Duran-Sampedro、Eduardo Palao、Antonia R. Agarrabeitia、Santiago de la Moya、Noël Boens、María J. Ortiz

  DOI：10.1039/c4ra00651h

  日期：——

  Negishi reactions of 3-halogen and 3,5-dihalogen substituted BODIPYs with different organozinc reagents are reported as the first examples of this valuable palladium-catalyzed C–C coupling reaction into the family of the BODIPY dyes. It is demonstrated that the Negishi coupling is especially useful for obtaining interesting alkylated BODIPYs, including synthetically-valuable asymmetrically-3,5-disubstituted

  3卤素和3,5-二卤素取代的BODIPY与不同的有机锌试剂的Negishi反应据报道是这种有价值的钯催化的C–C偶联反应进入BODIPY染料家族的第一个例子。已经证明，Negishi偶联对于获得令人感兴趣的烷基化的BODIPY特别有用，包​​括合成上有价值的不对称的3，5-二取代的BODIPY。
• A series of novel BODIPY-fluorene copolymers: Synthesis, characterization, optical-electronic and nonlinear optical properties
  作者：Xiongjie Lin、Danting Tang、Tian He、Zheng Xu、Huayu Qiu、Qian Zhang、Shouchun Yin

  DOI：10.1016/j.saa.2019.03.084

  日期：2019.6

  optical properties of the conjugated BODIPY- fluorene copolymers although they don't affect the polymerization process. The absorption and emission peaks of P1 exhibit red shifts compared to those of P2 and P3. The polymers show good nonlinear optical properties that are closely related to the connection sites of the BODIPY pendants. P1 exhibits relatively richer nonlinear optical (NLO) properties than

  一系列的4,4-二氟-4-硼-3-一个，4一个二氮杂-s-引达省（BODIPY）使用不同的连接位点和共轭长度和芴交替共轭聚合物已通过钯催化的Suzuki偶联反应合成。聚合物通过1 H NMR光谱和凝胶渗透色谱（GPC）进行了充分表征，并通过热重分析（TGA），紫外可见吸收光谱，循环伏安（CV），光致发光（PL）光谱，Z扫描技术，以及使用密度泛函理论（DFT）方法的理论计算。结果表明，BODIPY的连接部位和共轭长度对共轭BODIPY-芴共聚物的光电和非线性光学性质有很大影响，尽管它们不影响聚合过程。与P2和P3相比，P1的吸收和发射峰呈现出红移。该聚合物表现出良好的非线性光学性质，与BODIPY悬垂物的连接部位密切相关。与P2和P3相比，P1表现出相对更丰富的非线性光学（NLO）特性。P1的三阶非线性光学系数（χ （3））为3.57×10 -11  esu，约为P2和P3的四倍。