(2E)-Methyl 2-<(E)-1'-<2-(2''',2'''-Dimethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl>-4'-oxopent-2-enyloxymethyl>-3-propenoate | 145746-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2E)-Methyl 2-<(E)-1'-<2-(2''',2'''-Dimethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl>-4'-oxopent-2-enyloxymethyl>-3-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-[[(E)-1-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl]-4-oxopent-2-enoxy]methyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoate
• CAS: 145746-20-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆S₂Si
• 分子量: 538.802
• InChiKey: QPCDSEHEUWWBCP-SWHSDNCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-Methyl 2-<(E)-1'-<2-(2''',2'''-Dimethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl>-4'-oxopent-2-enyloxymethyl>-3-propenoate 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.57h， 生成 (1R^*,3aS^*,4S^*,7a^R*)-Methyl 4-Dimethyl(phenyl)silyl-1-<2'-(formylmethyl)-1',3'-dithian-2'-yl>-6-oxoperhydroisobenzofuran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 、 (E)-methyl 2-<<2''-(2''',2'''-dimethoxyethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>(formyl)ethoxymethyl>-3-dimethyl(phenyl)silylprop-2-enoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(2E)-Methyl 2-<(E)-1'-<2-(2''',2'''-Dimethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl>-4'-oxopent-2-enyloxymethyl>-3-propenoate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica(part 13): on the use of the intramolecular Diels–Alder reaction for the construction of trans-fused hydrobenzofuran fragments for azadirachtin synthesis
  作者：Hartmuth C. Kolb、Steven V. Ley、Richard N. Sheppard、Alexandra M. Z. Slawin、Stephen C. Smith、David J. Williams、Anthony Wood

  DOI：10.1039/p19920002763

  日期：——

  This paper describes a detailed analysis of the influence of various substituents on the stereochemical outcome of the intramolecular Diels–Alder cyclisation of a number of ether-linked trienes. In particular, the role of diene planarity in governing reaction synchronicity and related twist asynchronicity is delineated. Additionally, the controlling influence of a large dimethyl(phenyl)silyl substituent

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。