(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((Z)-2-oxo-3-(3-oxobenzo[b]thiophen-2(3H)-ylidene)indolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1228076-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((Z)-2-oxo-3-(3-oxobenzo[b]thiophen-2(3H)-ylidene)indolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1228076-81-0
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 609.61
• InChiKey: WSEXWHZLDCECHR-PXUBGYMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((Z)-2-oxo-3-(3-oxobenzo[b]thiophen-2(3H)-ylidene)indolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-[3′-oxo-benzo[b]thiophen-2′-(Z)-ylidene]-1-(β-D-mannopyranosyl)-oxindole
  参考文献：
  名称：

  硫类似物靛玉红N-糖苷的合成及其对黑素瘤细胞生长和凋亡的影响

  摘要：

  遏制癌症！测试了通过将N-糖基尿素与Thiaindane-3-one缩合并随后脱保护而制备的靛玉红N-糖苷的硫代类似物对恶性黑色素瘤细胞的活性。这些靛玉红N-糖苷硫代类似物对黑色素瘤细胞有活性，诱导生长停滞，凋亡和抑制细胞内信号转导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900506
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3(2H)-酮 、 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indoline-2,3-dione 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((Z)-2-oxo-3-(3-oxobenzo[b]thiophen-2(3H)-ylidene)indolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  硫类似物靛玉红N-糖苷的合成及其对黑素瘤细胞生长和凋亡的影响

  摘要：

  遏制癌症！测试了通过将N-糖基尿素与Thiaindane-3-one缩合并随后脱保护而制备的靛玉红N-糖苷的硫代类似物对恶性黑色素瘤细胞的活性。这些靛玉红N-糖苷硫代类似物对黑色素瘤细胞有活性，诱导生长停滞，凋亡和抑制细胞内信号转导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900506