2-Phenyl-cycloheptan-1,3-dion | 6852-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Phenyl-cycloheptan-1,3-dion
• 英文别名: 2-Phenyl-cycloheptane-1,3-dione；2-phenylcycloheptane-1,3-dione
• CAS: 6852-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UXDGTPBVJVAHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-cycloheptan-1,3-dion 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-oxo-7-phenyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. IV. The Synthesis of Cyclic β-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a055
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenecyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 Yt(OTf)3 、 水 、 双氧水 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Phenyl-cycloheptan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  在5 mol dm –3高氯酸锂–乙醚介质中，α，β-环氧酮对1,3-二羰基化合物的高度化学和区域选择性重排

  摘要：

  从α环氧化物，β不饱和酮经历高度化疗和区域选择性重排1,3-二羰基化合物中的5摩尔分米-3通过羰基的在环境条件下的1,2-迁移高氯酸锂-乙醚平台。

  DOI：

  10.1039/a905619j

文献信息

• The Effects of Solvents and Acid Catalysts on the Rearrangement of 2-Benzylidenecyclohexanone Oxide
  作者：Kenichi Hinoue、Masatomo Nojima、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.44.3096

  日期：1971.11

  The rearrangement of 2-benzylidenecyclohexanone oxide (I) to 2-phenylcycloheptane-1,3-dione (II) was carried out in the presence of a Lewis acid or a Brφnsted acid in various media-liquid sulfur dioxide, benzene, and ether. The only reaction product of I with a Brφnsted acid in these solvents was the rearranged compound, II. In addition to II, 2-(α-halobenzyl)-2-hydroxycyclohexanone, (III) or (IV)

  2-亚苄基环己酮氧化物 (I) 重排为 2-苯基环庚烷-1,3-二酮 (II) 是在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，在各种介质-液体二氧化硫、苯和乙醚中进行的。I 与布朗斯台德酸在这些溶剂中的唯一反应产物是重排化合物 II。除了 II，2-(α-卤代苄基)-2-羟基环己酮，(III) 或 (IV)，也在 I 与路易斯酸在溶液中的反应中得到。观察到溶剂对反应速率和产物分布的显着影响；然而，当使用可以向 I 提供质子的布朗斯台德酸作为催化剂时，没有观察到溶剂效应。从反应过程中反应物、中间体和产物浓度的变化，
• Nitrene C−H Bond Insertion Approach to Carbazolones and Indolones, and a Reactivity Departure for 7‐Membered Analogues**
  作者：Mahesh K. Lakshman、Dellamol Sebastian、Padmanava Pradhan、Michelle C. Neary、Alexis M. Piette、Samuel P. Trzebiatowski、Alexander E. K. Henriques、Patrick H. Willoughby

  DOI：10.1002/chem.202302995

  日期：2023.12.22

  2-Arylcyclohexane-1,3-diones and 2-arylcyclopentane-1,3-diones can be converted in a facile 2-step, 1-pot manner to 2-aryl-3-azidocycloalk-2-en-1-ones. These azides can be smoothly cyclized to carbazolones and indolones with catalytic Rh2(O2CC7H15)4. Although 3-azido-2-phenylcyclohept-2-en-1-one could be readily prepared from 2-phenylcycloheptane-1,3-dione, by contrast the Rh-catalyzed cyclization

  2-芳基环己烷-1,3-二酮和2-芳基环戊烷-1,3-二酮可以通过简单的两步、一锅法转化为2-芳基-3-叠氮基环烷-2-en-1-酮。这些叠氮化物可以在催化Rh 2 (O 2 CC 7 H 15 ) 4的作用下顺利环化为咔唑酮和吲哚酮。虽然 3-叠氮基-2-苯基环庚-2-en-1-酮可以很容易地从 2-苯基环庚烷-1,3-二酮制备，但相比之下，Rh 催化的环化反应优先于吲哚生成氮丙啶。机理和 DFT 研究补充了综合工作。
• The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. IV. The Synthesis of Cyclic β-Diketones
  作者：Herbert O. House、Richard L. Wasson

  DOI：10.1021/ja01598a055

  日期：1956.9
• Highly chemo- and regioselective rearrangement of α,β-epoxy ketones to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm−3 lithium perchlorate–diethyl ether medium
  作者：S. Sankararaman、J. E. Nesakumar

  DOI：10.1039/a905619j

  日期：——

  Epoxides from α,β-unsaturated ketones undergo highly chemo- and regioselective rearrangement to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–diethyl ether medium by a 1,2-migration of the carbonyl group at ambient conditions.

  从α环氧化物，β不饱和酮经历高度化疗和区域选择性重排1,3-二羰基化合物中的5摩尔分米-3通过羰基的在环境条件下的1,2-迁移高氯酸锂-乙醚平台。
• Rearrangements of epoxides of αβ-unsaturated ketones
  作者：J.W. Ager、F.A. Eastwood、Robert Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99114-8

  日期：1966.1