5-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile | 1200536-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-fluoro-2-pyrazol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 1200536-25-9
• 化学式: C₁₀H₆FN₃
• mdl: MFCD18860662
• 分子量: 187.176
• InChiKey: UVPLMBQRERFCPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)benzimidoyl cyanide 、 1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole 在 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到5-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Iminonitrile: a new cyanating agent for the palladium catalyzed C–H cyanation of arenes

  摘要：

  一种高效的钯催化芳烃C-H氰化反应已经开发出来，使用α-亚胺腈作为新的氰化试剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra14512d

文献信息

• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Cascade Bromination/Cyanation Reaction of 2-Arylpyridine and 1-Arylpyrazole C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Wenhui Wang、Fang Luo、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo902185c

  日期：2009.12.18

  A chelation-assisted palladium-catalyzed cascade bromination/cyanation reaction of 2-arylpyridine and 1-arylpyrazole C−H bonds has been developed. Notably, the reaction employs K3[Fe(CN)6] as a safe and nontoxic cyanide source, providing aromatic nitriles in moderate to good yields in one-pot. The procedure tolerates methoxy, chloro, fluoro, cyano, trifluoromethyl, and carbomethoxy groups.

  已经开发了螯合辅助的钯催化的2-芳基吡啶和1-芳基吡唑CH键的级联溴化/氰化反应。值得注意的是，该反应使用K 3 [Fe（CN）6 ]作为安全且无毒的氰化物源，一锅即可提供中等至良好收率的芳族腈。该方法耐受甲氧基，氯，氟，氰基，三氟甲基和碳甲氧基基团。