N-(tert-butyl)benzimidoyl cyanide | 21864-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)benzimidoyl cyanide
• 英文别名: N-tert-butylbenzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 21864-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: HHVSUIMYAZGDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-25 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  274.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)benzimidoyl cyanide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 α-(N-tert-butylamino)phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Cationic isomerization and oligomerization of isocyanide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01264a062
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-α-苯基硝酮 在 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-(tert-butyl)benzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  氰基-O-甲硅烷基羟胺作为硝酮保护基团

  摘要：

  三甲基氰硅烷到加法ñ -烷基- Ç -phenylnitrones得到氰基ö -silylhydroxylamines; 这些物质与氟化银的反应以定量收率再生了硝酮，从而提供了有用的硝酮保护基团。

  DOI：

  10.1039/c39860000789

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Nitriles: Using α-Imino­nitrile as Cyano Source for Aryl Halide Cyanations
  作者：Yong-Ming Zhu、Yu-Long Shi、Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Kui Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1591501

  日期：2018.2

  An efficient and ligand-free palladium-catalyzed exchange reaction to synthesize aryl nitriles by using α-iminonitrile as a starting reagent has been developed. This methodology provides an optional method for the synthesis of aryl nitriles with moderate to good yields. At the same time, this approach is adaptable for many substrates.

  开发了一种高效且无配体的钯催化交换反应，以 α-亚氨基腈为起始试剂合成芳基腈。这种方法为合成芳基腈提供了一种可选的方法，收率中等至良好。同时，这种方法适用于许多基材。
• Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Arylboronic Acids and α-Iminonitriles through C-CN Bond Activation
  作者：Kui Liu、Shou-Wei Tao、Chun Qian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201800857

  日期：2018.9.16

  A valuable method for the Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling of arylboronic acids has been developed, using α‐iminonitriles to replace acylnitriles. The reaction proceeds through selective activation of the C–CN bond, and avoids the “decarbonylation” side reaction of acylnitriles after activation.

  已经开发出一种有价值的方法，可使用α-亚氨基腈代替乙腈，对Pd催化的Suzuki-Miyaura芳基硼酸进行交叉偶联。该反应通过选择性激活C-CN键进行，避免了活化后腈的“脱羰”副反应。
• α-Iminonitrile: a new cyanating agent for the palladium catalyzed C–H cyanation of arenes
  作者：Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Qing Yuan、Hai-Fang Chen、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1039/c6ra14512d

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes using α-iminonitrile as a new cyanating reagent has been developed.

  一种高效的钯催化芳烃C-H氰化反应已经开发出来，使用α-亚胺腈作为新的氰化试剂。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of α-Iminonitriles from Aryl Halides via Isocyanide Double Insertion Reaction
  作者：Zhen-Bang Chen、Ying Zhang、Qing Yuan、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02777

  日期：2016.2.19

  one-pot synthesis of α-iminonitriles from readily available aryl halides via palladium-catalyzed double isocyanide insertion and elimination has been developed, without using various hypertoxic cyanides and excess oxidants. Furthermore, the utility of this reaction was demonstrated by the rapid total synthesis of quinoxaline and the reaction of functional groups exchanged with aryl halides.

  已经开发了一种有效的一锅合成法，该方法可通过钯催化的双异氰酸酯插入和消除反应，从易于获得的芳基卤化物中合成，无需使用各种高毒性氰化物和过量氧化剂。此外，喹喔啉的快速全合成以及与芳基卤化物交换的官能团的反应证明了该反应的实用性。
• Palladium Catalyzed Iminocarbonylation of Bromobenzene with Isocyanide and Organotin Compounds
  作者：Masanori Kosugi、Toshimi Ogata、Hiroyuki Tamura、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1986.1197

  日期：1986.7.5

  Palladium catalyzed reactions of ternary systems involving bromobenzene, t-butyl isocyanide, and organotin compounds were found to occur giving the corresponding imines, although the catalytic efficiencies were rather low.

  在钯催化下，溴苯、t-丁基异氰酸酯和有机锡化合物三元体系发生反应，生成相应的亚胺，但催化效率相当低。