3-(benzyloxy)-2-nitro-6-vinylpyridine | 887471-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-nitro-6-vinylpyridine
• 英文别名: 3-Benzyloxy-2-nitro-6-vinyl-pyridine；6-ethenyl-2-nitro-3-phenylmethoxypyridine
• CAS: 887471-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: CFNSKSIRYCZQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-nitro-6-vinylpyridine 在 钯 氢气 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、41.37 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以give 287 mg of 2-amino-6-ethyl-pyridin-3-ol的产率得到2-amino-6-ethyl-pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Azabenzoxazoles for the treatment of CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及如下式的α7尼古丁受体激动剂，以及通过给哺乳动物施用如下式的α7尼古丁受体激动剂的方法，用于治疗中枢神经系统（CNS）的疾病，例如精神分裂症的认知障碍。

  公开号：

  US20060173179A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-硝基吡啶-3-醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-2-nitro-6-vinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  发现 6-甲酰基吡啶基脲衍生物作为有效的可逆共价成纤维细胞生长因子受体 4 抑制剂，具有更高的抗肝细胞癌活性

  摘要：

  由于 FGF19/FGFR4 介导的肝细胞癌 （HCC） 异常信号传导，成纤维细胞生长因子受体 4 （FGFR4） 被认为是潜在的抗癌靶点。已经报道了几种 FGFR4 抑制剂，但均未获得批准。在此，一系列 5-甲酰基吡咯并[3,2-b]吡啶-3-甲酰胺和一系列 6-甲酰吡啶基脲被表征为选择性可逆共价 FGFR4 抑制剂。代表性的 6-甲酰基吡啶基脲 8z 对 FGFR4WT、FGFR4V550L 和 FGFR4V550M 表现出优异的效力，IC50 值分别为 16.3、12.6 和 57.3 nM。它还有效抑制了 FGFR4WT 、 FGFR4V550L 和 FGFR4V550M 驱动的 Ba/F3 细胞增殖，以及 FGFR4 依赖性 Hep3B 和 Huh7 HCC 细胞，IC50 值分别为 1.2 、 13.5 、 64.5 、 15.0 和 20.4 nM。此外，8z 在裸鼠的 Huh7

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01810

文献信息

• Azabenzoxazoles for the treatment of CNS disorders
  申请人：Rogers N. Bruce

  公开号：US20060173179A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to α7 nicotinic receptor agonists of formula I as described herein and to a method for treating disorders of the Central Nervous System (CNS) such as cognitive deficits in schizophrenia, by administering to a mammal an α7 nicotinic receptor agonist of formula I.

  本发明涉及如下式的α7尼古丁受体激动剂，以及通过给哺乳动物施用如下式的α7尼古丁受体激动剂的方法，用于治疗中枢神经系统（CNS）的疾病，例如精神分裂症的认知障碍。
• AZABENZOXAZOLES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Pfizer Products Incorporated

  公开号：EP1814888A1

  公开（公告）日：2007-08-08
• [EN] AZABENZOXAZOLES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] AZABENZOXAZOLES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2006051394A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] The present invention relates to a7 nicotinic receptor agonists of formula (I) as described herein and to a method for treating disorders of the Central Nervous System (CNS) and other disorders in a mammal, including a human, by administering to the mammal an a7 nicotinic receptor agonist of formula (I). It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier and a CNS-penetrant a7 nicotinic receptor agonist of formula (I).
  [FR] La présente invention concerne des agonistes du récepteur de nicotine a7 de formule (I) telle que définie dans l'invention, et un procédé pour traiter des troubles du système nerveux central (Central Nervous System / CNS) et d'autres troubles chez un mammifère, par ex. un être humain, par administration au mammifère d'un agoniste du récepteur de nicotine a7 de formule (I). L'invention a également pour objet des compositions pharmaceutiques contenant un excipient acceptable d'un point de vue pharmaceutique et un agoniste du récepteur de nicotine a7 de formule (I), capable de pénétrer dans le système nerveux central.
• WO2006/51394
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of 6-Formylpyridyl Urea Derivatives as Potent Reversible-Covalent Fibroblast Growth Factor Receptor 4 Inhibitors with Improved Anti-Hepatocellular Carcinoma Activity
  作者：Fang Yang、Qianmeng Lin、Xiaojuan Song、Huisi Huang、Xiaojuan Chen、Jianwen Tan、Yun Li、Yang Zhou、Zhengchao Tu、Hongli Du、Zhi-min Zhang、Raquel Ortega、Xiaojing Lin、Adam V. Patterson、Jeff B. Smaill、Yongheng Chen、Xiaoyun Lu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01810

  日期：2024.2.22

  reversible-covalent FGFR4 inhibitors. The representative 6-formylpyridyl urea 8z exhibited excellent potency against FGFR4WT, FGFR4V550L, and FGFR4V550M with IC50 values of 16.3, 12.6, and 57.3 nM, respectively. It also potently suppressed proliferation of Ba/F3 cells driven by FGFR4WT, FGFR4V550L, and FGFR4V550M, and FGFR4-dependent Hep3B and Huh7 HCC cells, with IC50 values of 1.2, 13.5, 64.5, 15.0, and

  由于 FGF19/FGFR4 介导的肝细胞癌 （HCC） 异常信号传导，成纤维细胞生长因子受体 4 （FGFR4） 被认为是潜在的抗癌靶点。已经报道了几种 FGFR4 抑制剂，但均未获得批准。在此，一系列 5-甲酰基吡咯并[3,2-b]吡啶-3-甲酰胺和一系列 6-甲酰吡啶基脲被表征为选择性可逆共价 FGFR4 抑制剂。代表性的 6-甲酰基吡啶基脲 8z 对 FGFR4WT、FGFR4V550L 和 FGFR4V550M 表现出优异的效力，IC50 值分别为 16.3、12.6 和 57.3 nM。它还有效抑制了 FGFR4WT 、 FGFR4V550L 和 FGFR4V550M 驱动的 Ba/F3 细胞增殖，以及 FGFR4 依赖性 Hep3B 和 Huh7 HCC 细胞，IC50 值分别为 1.2 、 13.5 、 64.5 、 15.0 和 20.4 nM。此外，8z 在裸鼠的 Huh7